СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Советский патент 1967 года по МПК C07C49/84 C07C45/51 C07C49/788 

Данное изобретение относится к области получения известных продуктов органического синтеза новым способом. Способ получения полициклических ароматических соединений общей формулы где R - алкил; X и У - аценафтеновый мостик или водород, заключается в том, что о-(2-алкоксинафтилметил) -бензойную кислоту подвергают циклизации в пере-положении при кипячении в среде уксусного ангидрида в присутствии серной кислоты. Пример 1. Получение 1-метокси-7, 12-дигидроплейадона-7. К смеси 2 г о-(2-метоксинафтилметил-1)бензойной кислоты и 4,4 мл уксусного ангидрида прибавляют 0,6 мл катализатора и кипятят с обратным холодильником в течение 3 час. Выпавшие ври медленном охлаждении бледно-желтые кристаллы отфильтровывают, подсушивают на фильтре нросасыванием воздуха и промывают водой. Выход сн- -метокси-7, 12-дигидроплейадона-71, 75 г, т. пл. 159-160°С (по литературным данным т. пл. 160°С). Маточный раствор упаривают в вакууме водоструйного насоса при 60-100°С. Остаток разбавляют горячей водой, фильтруют, промывают водой и получают 120 мг кетона, т. пл. 157-158°С. Общий выход 99о/а. Катализатор готовят путем смещивания 0,5 мл серной кислоты (уд. в. 1,835) и 40 Л1Л уксусного ангидрида (т. кип. 135-140°С). Длительиое хранение не снижает циклизующей активности катализатора. Необходимо осторожное обращение с катализатором, так как взаимодействие его с водой может привести к взрыву.

прибавляют 0,0 ли катализатора, кипятят в течение 3 час и обрабатывают так же, как указано в примере 1. Выход кетона

1,6 г, т. пл. 145-146°С. Из маточного раствора выделено 230 мг, т. пл. 140-145°С. Общий выход 97%.

Найдено, %: С 83,22; 83,38; Н 5,57; 5,59.

Вычислено, %: С 83,31; Н 5,59.

В таблице показана зависимость выхода различных ароматических .полициклических соеди.нений от молярных соотношений исходных продуктов катализатора и времени процесса.

Предмет изобретения

Способ получения полициклических ароматических соединений общей формулы

с

( СНг (I)

где R - алкил; X и У - водород или аценафтеновый мостик, отличающийся тем, что,с целью повышения выхода целевого продукта, соединение общей формулы II

о соподвергают кипячению в среде уксусного ангидрида в присутствии серной кислоты с последующим отделением образовавшегося кристаллического осадка целевого продукта.