Изобретение может найти применение в области органического синтеза в качестве подупродуктов.
Предложено получать эфиры N-диалкиламииоэтилоксаминовых кислот взаимодействием диалкиламиноэтилариламинов с хлорангидридом моноэтилоксалата в Среде абсолютного эфира и в присутствии триэтиламииа или избытка исходного амина.
Пример. Этиловый эфир М-((3-димет)ламиноэтил)-о-толилоксаминовой кислоты (I).
К 10,2 г (0,057 моль) Ы-(р-диметиламиноэтил)-о-толуидина и 5,86 г (0,057 моль) триэтиламина в 30 мл абсолютного эфира прибавляют по каплям 8 г (0,058 моль) хлорапгидрида моноэтилоксалата в 40 мл абсолютного эфира, перемешивают в течение 10 мин, прибавляют воду до растворения обсадка; эфирный слой отделяют, сушат сульфатом натрия, эфир отгоняют и остаток перегоняют в вакууме. Выход вещества I 5,7 г (данные о эфирах представлены в таблице).
Этиловый эфир К-(р-диэтиламиноэтил)-отолилоксаминоБой кислоты (II, см. таблицу).
К 23,8 г (0,115 моль) Ы-(р-диэтиламиноэтил)-о-толуидина в 40 мл абсолютного эфира осторожно прибавляют 7,9 г (0,057 люль) хлорангидрида моноэтилоксалата в 30 мл абсолютного эфира, перемешивают 10 мин, прибавляют воды до растворения осадка, и далее процесс ведут как в предыдущем опыте. Выход 6,5 г.
Хлоргидрат этилового эфира М-(|3-диметиламиноэтил) -о-толилоксаминовой кислоты.
0,5 г вещество I растворяют в небольшом количестве абсолютного спирта и подкисляют спиртовым раствором хлористого водорода.
При стоянии выделяется осадок, который отфильтровывают и кристаллизуют из абсолютного этанола.
Йодометилат этилового эфира М-(р-диметиламииоэтил) -о-толилоксаминовой кислоты,
0,5 г вещества I растворяют в небольшом количестве абсолютного спирта и прибавляют 0,5 мл йодистого метила. Выделивщийся осадок отфильтровывают и кристаллизуют из абсолютного этанола.
20
Предмет изобретения
Способ получения эфиров N-диалкиламиноэтилоксаминовых кислот, отличающийся тем, что диалкиламиноэтилариламины подвергают взаимодействию с хлорапгидридом моноэтилоксалата в среде абсолютного эфира и в лрисутствии триэтиламина или избытка исходного амина.
Этиловые эфиры М-(3-диалкиламиноэтил)-арило ксаминовых кислот RCjHiN (COCOOCaH6)CH2CH2NR
Таблица
