Изобретение относится к способу получения неизвестных оксамоильных производных Nбензолсульфанилил-М-н-бутил - мочевины общей формулы MH-CO-CO-NHR SOaNHCO-NH-H-C Hg где R - алкил, которые обладают фармацевтической активностью и могут найти применение в качестве препаратов для лечения сахарного диабета. Известен способ получения N-бензолсульфанилил-Ы-н-бутилмочевины путем омыления или восстановления известным способом соответственно ациламино- или нитрозамещенной Ы-бензолсульфонил-Ы-н-бутил мочевины. Полученная таким способом N-бензолсульфанилил-М-н-бутилмочевина имеет название «Надизан. С целью устранения вышеуказанного недостатка предложен способ получения неизвестных ранее оксамоильных производных N-бензолсульфанилил-М-н-бутилмочевины общ,ей формулы (1), состоящий в том, что N-этоксалилбензолсульфанилил-N - н - бутилмочевину подвергают взаимодействию с R-замещенным амином. Процесс обычно ведут в спиртовой среде. Целевой продукт выделяют из реакционной массы известными приемами. Выход продуктов составляет 77-93%. Полученные продукты представляют собой кристаллические вещества нейтрального характера, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся в водных щелочах. Используемую в качестве исходного продукта М-этсксалилбензолсульфанилил- 1 - н бутилмочевину получают путем взаимодействия хлорангидрида моноэтилоксалата с N-бензолсульфанилил-N - н- бутилмочевиной в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии триэтиламина. Пример 1. Получение N-этоксалилбензолсульфанилил-N-H - бутилмочевины. К раствору 2,71 г (0,01 г-моль) N-бензолсульфанилил-N - н-бутилмочевины в IQ мл ледяной уксусной кислоты добавляют 1,01 г (0,01 г-моль) триэтиламина и 1,37 г (0,01 г-моль) хлорангидрида моноэтилоксалата. Через 1 час разбавляют пятикратным количеством воды и подкисляют НС1 (1 :1). Осадок отфильтровывают, промывают водой и кристаллизуют из этанола. Выход составляет 3 г (81 %).
Кристаллы в форме игл имеют т. ил. 165- 166°С.
Найдено, %: N 11,42; 58,72.
CisHaiNaOeS.
Вычислено, %: 11,31; 8,63.
М-алкилоксамидобензолсульфанилин-Ы-н-бутилмочевина NH-CO-CO-NHB
SOzNHCD-NH-H-C Hg
Пример 2. Получение N-алкилоксамидобензолсульфанилил-Ы-н-бутилмочевины.
0,01 моль (1) и 0,02 моль первичного алкиламина в 15 жл этанола оставляют на 2 суток при комнатной температуре. Разбавляют трехкратным количеством воды и подкисляют НС1 (1:1). Осадок отфильтровывают и кристаллизуют. Некоторые из полученных соединений представлены в таблице.
Таблица
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ВСЕСОЮЗНАЯ i^ТЕНТНО-Т[ХШл['СкА"' БИЕ.^М'-ет::^/л—- | 1971 |
|
SU308572A1 |
| Способ получения N-(L-аспаргил)-N-(1-ациламино-)-алкиламинов | 1984 |
|
SU1494862A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-ДИАЛКИЛАМИНО- ЭТИЛОКСАМИНОВЫХ КИСЛОТ | 1967 |
|
SU202161A1 |
| Способ получения производных карбаминовой кислоты | 1985 |
|
SU1402253A3 |
| Способ получения 1,3-дизамещенных нитрозомочевин | 1977 |
|
SU963464A3 |
| Способ получения бензил-2,2-диметокси ацетамидов | 1976 |
|
SU663299A3 |
| Способ получения производных 3-(2,5-дигидро-5-оксо-3-фурил) -мочевины или их солей | 1975 |
|
SU564811A3 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ 6-АРИЛПИРИДО[2,3-D]-ПИРИМИДИНЫ И -НАФТИРИДИНЫ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ ИНГИБИРУЮЩИМ ДЕЙСТВИЕМ КЛЕТОЧНОЙ ПРОЛИФЕРАЦИИ, ВЫЗЫВАЕМОЙ ПРОТЕИНОВОЙ ТИРОЗИНКИНАЗОЙ, И СПОСОБ ИНГИБИРОВАНИЯ КЛЕТОЧНОЙ ПРОЛИФЕРАЦИИ | 1995 |
|
RU2191188C2 |
| Способ получения 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | 1972 |
|
SU479290A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЫ | 1972 |
|
SU355801A1 |
Предметизобретения
Способ получения N-алкилоксамидобензол-Ю где R - алкил, отличающиеся тем, что
сульфанилил-N - н - бутилмочевины общейN - этоксалилбензолсульфанилил - N - н формулыбутилмочевину подвергают взаимодействию с
NH-CO-CO-NHRR-замещенным амином с последующим выде( лением целевого продукта известными прие1 15 мами.
S02NHCO-NH-H-C.vH9
