Изобретение относится к области получения соединений, которые могут быть использованы в качестве биологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения l-(p-N,Nдиалкиламиноэтил) -3,3-дифенилоксиндолов заключается в том, что 3,3-дифенилоксиндолы нагревают с р,(3-диалкиламиноэтилхлоридами в сухом толуоле в присутствии этилата натрия или при нагревании с хлоргидратами |3,р-диалкиламинохлоридов и едким натром в толуоле (бензоле) с азеотропной отгонкой выделяющейся воды.
Пример 1. 1-(р-Ы,М-диметиламиноэт11л)3,3-дифен,илоксиндол (I, способ А).
К этилату натрия, полученному из 0,23 г (0,01 г атом) натрия 6 мл абсолютного этанола, прибавляют 8 мл сухого толуола и 2,85 г (0,01 моль) 3,3-дифенилоксиндола. Избыток спирта отгоняют и прибавляют раствор 1,07 г (0,0:1 моль) диметиламиноэтилхлорида в 4 мл толуола, нагревают 4 час, фильтруют и прозрачный толуольный раствор подкисляют газообразным хлористым водородом. Выделившийся осадок хлоргидрата I отфильтровывают и кристаллизуют из этанола. Выход 3,2г.
аммиака. Выделившееся основание I отфильтровывают и кристаллизуют из этанола. Выход 3,2 г.
3,2 г хлоргидрата I растворяют в 20 мл во5 ды и прибавляют 10 мл 10о/о-ного раствора аммиака. Выделившееся основание I отфильтровывают и кристаллизуют из этанола. Выход 2,36 г (81,6о/о от теории).
0 Пример 2. Иодметилат 1-(р-Ы,Н-диметиламиноэтил)-3,3-дифенилоксиндола.
К раствору 0,36 г I в 4 мл ацетона прибавляют 0,2 г йодистого метила, оставляют стоять при комнатной температуре, выделившийся
5 осадок отфильтровывают и кристаллизуют из этанола. Выход 0,45 г (90, от теории).
Пример 3. 1-(р-К,Ы-диметиламиноэтил)3,3-дифенил-5-хлороксиндол (X, способ Б).
0 Смесь 3,2 г (0,01 моль) 3,3-дифенил-5-хлороксиндола, 1,48 г едкого натра и 1,44 г (0,01 моль) хлоргидрата диметиламиноэтилхлорида в 20 мл сухого толуола или бензола кипятят в течение 5 час с азеотропной отгонкой выделяющейся воды. Затем прибавляют 20 мл воды, толуольный слой отделяют, сушат безводным сульфатом натрия, подкисляют газообразным хлористым водородом и далее процесс ведут, как в предыдущем опы3Аналогично могут быть полученысое,шнения общей формулы CfBr UJ( I 0 ,,/ I СНгСН МКг ,Ю указанные в таолицс. 4 Предмет изобретения Способ получения l-(p-N,N-диaлкилaминoэтил)-3,3-дифенилоксиндолов, отличающийся тем, что 3,3-дифенилоксиндолы нагревают с р,р-диалкиламиноэтилхлоридами илн их хлоргидратами в среде органического растворителя в присутствии этилата натрия или соответственно едкого натра.
