Данное изобретение относится к области получения р,р-дихлорвипилсульфидов, которые могут найти применение в химии высокомолекулярных соедипеий.
Предложен способ получения р,р-дихлорвинилалкил (арил) сульфидов, состоящий в том, что а,р,р,р-тетрахлорэтилалкил (арил) сульфид обрабатывают цинковой пылью в присутствии органического растворителя.
Для начала реакции необходимо легкое подогревание реакционной смеси до 30°С, а затем она идет бурно с выделением тепла и требуется охлаждение до 40-45°С во избежание побочных процессов.
Пример 1. р,р-дихлорвинилизопропилсульфид. К суспензии 10 г цинковой пыли в 50 мл абсолютного этанола прибавляют при перемешивании 24,1 г а,р,р,р-тетрахлорэтилизопропилсульфида. Подогревают до 30°С, после чего реакция идет с саморазогреванием. Перемешивают 3 час при 40-45°С. Отделяют осадок центрифугированием, спиртовый раствор разбавляют эфиром и промывают дважды 5%-ным водным поташем. Эфирный слой отделяют, сушат КоСОз и после удаления эфира и вакуумной разгонки выделяют 9,3 г (50о/о) целевого продукта с т. кип. 48,5°С/ 3 лш, ng 1,5185, 1,5185, & 1,1987, пайдено MRo 43,26, вычислено 42,56. Найдено, %: С1 41.74; S 18,85.
Вычислено, %; С1 41,44; S 18,75.
ИК-спектр: 1570 c,«-i; 3050 сл(-1 uc-s 623 ovn.
Пример 2. р,р-дихлорвинилбутилсульфид.
Из 12,8 г а,р,р,р-тетрахлорэтилбутилсульфида и 5 г цинковой пыли в 25 мл абс. метапола, подобно описанному в примере 1, получено 5,7 г (62%) целевого продукта, т. кип. 68°С/1,5 мм, ng- 1,5130, df 1,1678, найдено MRo 47,64, вычислено 47,06.
Найдено, %: С1 38,31,5 16,83.
CgHioCIaS.
Вычислено, %: С1 38,30, S 17,32. ИК-снектр: 1569, 1629; 3030; 623 c,w-J.
Пример 3. р,р-дихлорвинилфенилсульфид.
Из 9 г цинковой пыли в 50 мл абсолютного этанола и 27,6 г а,р,р,р-тетрахлорэтилфенилсульфида получено 15,38 г (75%) целевого
т. кип. 89°/1 мм, 1,6140,
df
продукта,
1,3146, MRo
54,37; выч. 52,86. Найдено, %: S 15,64; С1 34,50; 3 Предмет изобретения Способ получения р,р-дихлорвинилалкил (арил) сульфидов, отличающийся тем, что а,р,р,|3-тетрахлорэтилалкил (арил) сульфид 5 4 обрабатывают цинковой нылью в присутствии органического растворителя с нервоначальным подогреванием реакционной смеси до 30°С и последующим ведением процесса при 40-45°С.
