Данное изобретение относится к области получения новой группы соединений, которые могут быть использованы в качестве полупродуктов для получения красителей.
Предлагаемый способ получения дихлорпроизводных антрахинондиазолов общей формулы I
С1. О В
где Х 0, S или Se; R и Ri H, галоид, SOsM, где М - щелочной или щелочноземельный металл, заключающийся в том, что антрахинондиазолы формулы И
О N -X
..N
II
Пример 1. В раствор 5,00 г антрахиноноксадиазола формулы II (Х 0, R R H) в 50 мл 3%-ного олеума добавляют 0,12 г йода и при 40° С барботируют сухой хлор в течение 3-4 час. По охлаждении реакционную массу выливают на лед, отфильтровывают выпавший желтый осадок дихлорпроизводного антрахинондиазола формулы I (Х 0, R R H), промывают водой до нейтральной реакции и высушивают, выход 6,16 г. Желтые иглы (из уксусной кислоты), т. пл. 250,5-25Р С. Пайдепо %: CI 21,96; 22,15.
CiiniCUNaOs Вычислено %: С1 22,21.
Пример 2. Аналогично описанному в примере 1, исходя из 5,32 г, антрахинонтиадиазола, получают 6,3 г дихлорпроизводного антрахинондиазола формулы I (X S, R R H). Желтые иглы (из уксусной кислоты), т. пл. 299-300° С. Пайдено о: С1 21,24; 21,33.
Cul-hCl OzS
25 Вычислено %,: С1 21,15.
327-328° С (разд.). Найдено %: С1 18,38; 18,24.
CuHiClsN OoSe
Вычислено %: С1 18,56.
Пример 4. Аналогично описанному в примере 1 хлорируют 2,50 г антрахиноноксадиазола в среде хлорсульфоновой кислоты и выделяют 2,87 г дихлорпроизводного антрахинондиазола формулы I (, H), идентичного полученному в примере 1.
Пример 5. Аналогично описанному в примере 1, исходя из 3,01 г. 5-антрахинонтиадиазола формулы И (, , Ri Cl), получают 3,22 г дихлорпроизводного антрахинондиазола формулы I (, , Ri Cl). Желтые иглы (из диоксана), т. пл. 298 - 299° С. Найдено %: С1 28,98; 29,11.
CiiHsClgNaOsS
Вычислено % : С1 28,77.
Пример 6. В раствор 3,68 г высушенной натриевой соли антрахинонтиадиазол-4-сульфокислоты и 0,06 г йода в 30 мл 3%-ного олеума при 40° С пропускают хлор в течение 4 час. По охлаждении реакционную массу выливают на 200 г льда, добавляют 20 г хлористого натрия, отфильтровывают желтый осадок дихлорпроизводного антрахинондиазола формулы I (, R SO3Na, Ri H), промывают 20%-ным раствором хлористого натрия до нейтральной реакции, спиртом и высушивают. Выход 3,28 г. S-Бензилтиурониевая имеет т. пл. 183-184° С.
Предмет изобретения
Способ получения дихлорпроизводных рахинондиазолов общей формулы I
С1 о R
где , S или Se; R , галоид, SOgM, где М - щелочной или щелочноземельный ме20 талл, отличающийся тем, что антрахинондиазолы формулы И
II
О R
хлорируют газообразным хлором в среде олеума, серной или хлорсульфоновой кислоты.
