Известен способ получения 1-фенил-2(Ы-3,3-дифенилнропиламино) -нропана, заключающийся во взаимодействии 3,3-дифенилпропил амина и фенил ацетона с носледующим гидрированием полученного продукта боргидридом натрия.
С целью расширения сырьевой базы, предложен способ получения 1-фепил-2-(М-3,3-дифенилпропиламино)-нропана, заключающийся во взаимодействии хлорангидрида 3,3-дифенилпропионовой кислоты с фенилизопропиламином с последующим восстановлением полученного амида алюмогидридом лития до получения конечного продукта.
Процесс проводят в присутствии катализатора-пиридина или в избытке исходного фенил изопропил а мина.
Пример 1. Фенилизопропиламид 3,3-дифенилпропионоБой кислоты (способ первый). К раствору 0,1 моль хлорангидрида дифенялпронионовой кислоты в 100 мл абсолютного бензола при неремешивании прикапывают раствор 0,2 моль феиилизопрониламина в 50 мл абсолютного бензола. Смесь кипятят 4 час, промывают соляной кислотой, водой и 5%-ным карбонатод натрия. Обработкой солянокислого и основного растворов выделяют ненрореагировавшие амин и кислоту.
I. Отогнав растворитель, остаток перекристаллизовывают из смеси бензол-петролейный эфир (1:1). Выход бесцветного кристаллического вещества составляет 0,085-0,09 моль (85-90/о от теоретического количества); т. нл. 104-105°С.
Найдено, %: С 83,6; Н 7,31; N 4,23.
Вычислеио, о/о: С 83,9; Н 7,34; N 4,07.
П. Растворитель удаляют, к остатку прибавляют 25 мл абсолютного беизола и затем удаляют его в вакууме водоструйного насоса на кипящей водяной бане. Получают твердое вещество светло-коричневого цвета. Выход количественный. Вещество суспендируют в 120-150 мл абсолютного эфира и берут в следующую стадию (в реакцию гидрирования).
Пример 2. Фепилизонропиламид 3,3-дифенилпропионовой кислоты (способ второй). К раствору 0,1 моль хлорангидрида дифенилпропионовой кислоты в 100 мл абсолютного бензола при перемешивании прикапывают раствор 0,1 моль фенилизопропиламина и 0,15 моль безводного пиридина в 80 мл абсолютного бензола. Смесь нагревают при кипении 4 час, а затем обрабатывают подобно предыдущему опыту. Выход 0,07-0,073 моль при 70-73Э/0 от теоретического количества, т. пл. 103-104°С.
К эфирному раствору 0,2 моль алюмогидрида лития при перемешивании в течение 20мин прибавляют суспензию 0,08 моль амида (1) в 100-120 мл абсолютного эфира. Смесь после прекращения саморазогрева нагревают при кипении в течение 8 час. Затем при охлаждении разлагают 20 мл воды. Осадок отделяют трижды, промывают 50 мл эфира. Эфир удаляют, остаток перегоняют в вакууме. Выход 0,065 моль (81%); т. кип. 205-208°С. Литературные данные 195°С (0,5 мм рт. ст.).
Хлоргидрат. К эфирному раствору амина при помешивании прибавляют эфирный раствор хлористого водорода, выпавшие кристаллы отфильтровывают (т. пл. 180°С) и перекрнсталлизовывают из спирта, т. пл. 192-
193°С. Литературные данные 188-190, 193- 194°С.
Тартрат. Обработкой эфирного раствора амина спиртовым раствором винной кислоты получают виннокислую соль: т. пл. 152- 153°С.
Предмет изобретения
Способ получения 1-фенил-2-(М-3,3-дифенилпропнламино)-пропана на основе амина, отличающийся тем, что, в качестве амина используют фенилизопропиламин, который подвергают взаимодействию -с хлор ангидридом 3,3-дифенилпропионовой кислоты в присутствии пиридина или избытка исходного амина с последуюш,им восстановлением полученного амида алюмогидридом лития.
