СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФЕНЕТИЛ- ИЛИ N-/г-A/VlИHOФEИETИЛ- Р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИНОВ Советский патент 1971 года по МПК C07C23/34 

Описание патента на изобретение SU302334A1

Изобретение касается N-фенетил- или NаМинофенетил-р-фен илизопропилами.нов, которые могут еайти применение в качестве лекарственных :препаратов в медицине.

Предлагаемый способ, используя известную реакцию восстановления, позволяет получать новые химические соединения, обладающие новыми ;свойствадми ПО сравнению с известными а.налогами.

Способ состоит в том, что р-фенил;изопропиламид соответствуюи1,ей кислоты, например фенилуксусной, восстанавливают алюмогндридом лития в среде органического растворителя, например бензола, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Целевые продукты выделяют в свободном виде, они также могут быть переведены в хлоргидрат и дихлоргидрат.

Пример I. Ы-Фенетил-р-фенилизопропиламин.

В тр ехгорлую колбу с ртутным затвором, мешалкой и обратным холодильником помещают 100 мл 0,8 М эфирного раствора LiAlH. (0,075 г-моль}. Эфир отгоняют, к остатку добавляют 100 мл перегнанного над натрием бензола и постепенно 19 г (0,75 г-моль) р-фенилизопропиламида фенйлуксусной кислоты в 300 мл бензола. Смесь кипятят 8,5 час, охлаждают, добавляют около 60 Л1Л воды, бензольный раствор сливают, остаток несколько раз промывают горячим бензолом. Бензол отгоняют, оставшееся масло перегоняют в вакуу%;

т. кип. 156-158°С/2 мм

Выход 55,070

ме.

рт. ст.;

,5550. %: С

Пайдено, 85,20; 85,35; Н 8,86; 9,21; N 6,18; 7,20.

C,7H2,N

Вычислено,

С 85,33; П 8,84; N 5,83.

Пример 2. Х-я-Аминофенетил-р-фенилизопропиламин.

Получают аналогично лз 160 мл 0,8 М эфирного раствора LiAlH. (0,125 г-моль), 13,4 (0,05 г-люль) р-фенилизопропиламида-п-амннофенилуксусной кислоты. Получают 9,70 г N - п-аминофенетил-р - фенилизопропиламниа, выход 76,2%; т. кип. 191 -133°С/1 мм рт. ст.;

:l20

1,5825.

Найдено, %:

С 80,23; 80,26; П 8,24; 8,40; N 10,95; 10,64.

С,7П22М2

Вычислено,

: С 80,27; Н 8,72; N 11,01.

Пример 3. Хлоргидрат N-фенетил-р-фенилизопропиламина.

8,5 г (0,035 ) N-фенетил-р-фенилизопропиламина растворяют в 50 мл сухого ацетона и при охлаждении добавляют 1,35 е (0,035 г-моль) HCI в сухом эфире. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают сухим эфиром, сушат в вакуум-эксикаторе, кристаллизуют из 350 мл сухого ацетона. Выход 89,8%; т. пл. 160-160,5°С. Найдено, %: С 12,86; 12,91; N 5,18; 5,01. Ci7H2iN-HCl Вычислено, %: С1 12,85; N 5,09. Пример 4. Дихлоргидрат N-я-аминофенетил-р-фенилизапропил амина. Получают аналогичным образом, к 0,02 г-моль N-rt-аминофенетил-р-фенилизопропиламина при охлаждении добавляют 0,042 г-моль НС1 -в эфирном растворе. Получа ют дихлоргидрат свыходом 87,3%, т. пл. 255-257°С с разложением (из метанола эфиром). Найдено, %: С1 21,44, 21,73; N 8,48, 8,57. Ci7H22N2-2HCl Вычислено, %: С1 21,63; N 8,56. Предмет изобретения Способ получения N-фенетИЛ- или Ы-л.-аминофенетил-р-фенилизопропиламинов, отличающийся тем, что |3-фенилизолропиламид соответствующей кислоты, например фенилуксуспой, восстанавливают алюмогидридом лития в растворе органического растворителя, например бензола, с последующим -выделением целевого (продукта известными приемами.

Похожие патенты SU302334A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИДОВ п-ДИАЛКИЛАМИНОМЕТИЛБЕНЗОЙНЫХ КИСЛОТ 1972
SU341796A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯN- 1969
SU256778A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ l-ФEHИЛ-2-(N-3',3'-ДИФEHИЛПРОПИЛАМИ НО)-ПРО ПА НА 1967
SU203694A1
Способ получения сложных эфиров 2-алкилтиазол-5-карбоновой кислоты 1972
  • Франсуа Клеманс
  • Одиль Ле Мартре
SU465007A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ФЕНИЛМАСЛЯНЫХ КИСЛОТ ИЛИ ИХ ПРОИЗВОДНЫХ 1972
SU343437A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАМИДОВ ИЛИАмидохлорАнгидридов тиофосфоновых кислот 1969
SU253049A1
Способ получения алкилзамещенных-8-амино-(ациламино)-1,2,3,4-тетрагидробензофуро (3,2-с) пиридинов 1973
  • Закусов В.В.
  • Загоревский В.А.
  • Барков Н.К.
  • Кучерова Н.Ф.
  • Аксанов Л.А.
  • Шаркова Л.М.
SU484748A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ 3-ОКСИБЕНЗХИНУКЛИДИНА 1969
SU242172A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ а, р-НЕНАСЫЩЕННЫХ КИСЛОТ 1972
  • Ф. Н. Боднарюк, М. А. Коршунов, В. С. Михлин, В. Э. Лазар
  • В.М. Мелехов
SU330161A1
Способ получения 1-нитро-9-алкиламиноалкиламиноакридинов или их солей 1977
  • Барбара Высоцка-Скщэля
  • Андзей Ледуховски
  • Чэслав Радзиковски
  • Барбара Хоровска
  • Ежы Гелдановски
  • Люцына Савиньска
  • Мечыслав Мэдонь
  • Цэцыля Квасневска-Рокициньска
SU719498A3

Реферат патента 1971 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФЕНЕТИЛ- ИЛИ N-/г-A/VlИHOФEИETИЛ- Р-ФЕНИЛИЗОПРОПИЛАМИНОВ

Формула изобретения SU 302 334 A1

SU 302 334 A1

Даты

1971-01-01Публикация