Изобретение касается N-фенетил- или NаМинофенетил-р-фен илизопропилами.нов, которые могут еайти применение в качестве лекарственных :препаратов в медицине.
Предлагаемый способ, используя известную реакцию восстановления, позволяет получать новые химические соединения, обладающие новыми ;свойствадми ПО сравнению с известными а.налогами.
Способ состоит в том, что р-фенил;изопропиламид соответствуюи1,ей кислоты, например фенилуксусной, восстанавливают алюмогндридом лития в среде органического растворителя, например бензола, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Целевые продукты выделяют в свободном виде, они также могут быть переведены в хлоргидрат и дихлоргидрат.
Пример I. Ы-Фенетил-р-фенилизопропиламин.
В тр ехгорлую колбу с ртутным затвором, мешалкой и обратным холодильником помещают 100 мл 0,8 М эфирного раствора LiAlH. (0,075 г-моль}. Эфир отгоняют, к остатку добавляют 100 мл перегнанного над натрием бензола и постепенно 19 г (0,75 г-моль) р-фенилизопропиламида фенйлуксусной кислоты в 300 мл бензола. Смесь кипятят 8,5 час, охлаждают, добавляют около 60 Л1Л воды, бензольный раствор сливают, остаток несколько раз промывают горячим бензолом. Бензол отгоняют, оставшееся масло перегоняют в вакуу%;
т. кип. 156-158°С/2 мм
Выход 55,070
ме.
рт. ст.;
,5550. %: С
Пайдено, 85,20; 85,35; Н 8,86; 9,21; N 6,18; 7,20.
C,7H2,N
Вычислено,
С 85,33; П 8,84; N 5,83.
Пример 2. Х-я-Аминофенетил-р-фенилизопропиламин.
Получают аналогично лз 160 мл 0,8 М эфирного раствора LiAlH. (0,125 г-моль), 13,4 (0,05 г-люль) р-фенилизопропиламида-п-амннофенилуксусной кислоты. Получают 9,70 г N - п-аминофенетил-р - фенилизопропиламниа, выход 76,2%; т. кип. 191 -133°С/1 мм рт. ст.;
:l20
1,5825.
Найдено, %:
С 80,23; 80,26; П 8,24; 8,40; N 10,95; 10,64.
С,7П22М2
Вычислено,
: С 80,27; Н 8,72; N 11,01.
Пример 3. Хлоргидрат N-фенетил-р-фенилизопропиламина.
8,5 г (0,035 ) N-фенетил-р-фенилизопропиламина растворяют в 50 мл сухого ацетона и при охлаждении добавляют 1,35 е (0,035 г-моль) HCI в сухом эфире. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают сухим эфиром, сушат в вакуум-эксикаторе, кристаллизуют из 350 мл сухого ацетона. Выход 89,8%; т. пл. 160-160,5°С. Найдено, %: С 12,86; 12,91; N 5,18; 5,01. Ci7H2iN-HCl Вычислено, %: С1 12,85; N 5,09. Пример 4. Дихлоргидрат N-я-аминофенетил-р-фенилизапропил амина. Получают аналогичным образом, к 0,02 г-моль N-rt-аминофенетил-р-фенилизопропиламина при охлаждении добавляют 0,042 г-моль НС1 -в эфирном растворе. Получа ют дихлоргидрат свыходом 87,3%, т. пл. 255-257°С с разложением (из метанола эфиром). Найдено, %: С1 21,44, 21,73; N 8,48, 8,57. Ci7H22N2-2HCl Вычислено, %: С1 21,63; N 8,56. Предмет изобретения Способ получения N-фенетИЛ- или Ы-л.-аминофенетил-р-фенилизопропиламинов, отличающийся тем, что |3-фенилизолропиламид соответствующей кислоты, например фенилуксуспой, восстанавливают алюмогидридом лития в растворе органического растворителя, например бензола, с последующим -выделением целевого (продукта известными приемами.
Даты
1971-01-01—Публикация