СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛОКСИАЦЕТИЛХЛОРАЦЕТИЛ-гликолятов Советский патент 1967 года по МПК C07C69/635 C07C67/14 

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе арилоксиацетилхлорацетилгликолятов общей формулы АгОСН2СОО(СН2)„ООССН2С1, где Аг - замещенный фенил, п 2 или 3, взаимодействием неполных гликолевых эфиров арилоксиуксусных кислот с хлорацетилхлоридом. Процесс проводят в органических растворителях в присутствии акцепторов хлористого водорода или без них.

Пример 1. 1-(2,4-Д их л ор ф еноксиацетил) - 2 - хлорацетилэтиленгликОЛЬ. К смеси 5,3 г (0,02 г моль) оксиэтилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 2,26 г (0,02 г-моль) хлористого хлорацетила, 30 мл сухого бензола при перемещивании и охлаждении ледяной воды добавляют ио каплям раствор 0,02 г-моль триэтиламина в 5 мл бензола. Реакционную массу перемещивают 1 час при 20°С, 30 мин при 60-80°С, охлаждают, хлоргидрат триэтиламина отделяют фильтрованием, фильтрат промывают водой (2 раза по 10 мл) и азеотропно высущивают. Продукт выделяют дробной перегонкой. Выход 760/0, т. кип. 183-187°С (0,5 мм рт. ст.), По 1,5505.

В подобных условиях получены другие соединения данного типа подпадающие под общую формулу.

Пример 2. 1 - (2,4-Д и х л о р ф е н о к с иацетил)-3 - хлорацетилпропиленгликолят. Смесь 4,18 г (Q,0.5 г моль) у-оксипропилового эфира 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 1,7 г (0,015 гJUoлb) хлористого хлорацетила и 10 мл сухого бензола нагревают 90 мин при 50°С и 2-3 час кипятят, пропуская через реакционную массу слабый ток сухого азота. Реакционную массу упаривают в вакууме на кипящей водяной бане и в остатке получают целевой продукт. Выход 97о/о 1,4040; 1,5310, MRg 78,30, вычислено 78,20.

Пайдено, о/о: CI 29,78.

С1зН|1зС1зОз.

Вычислено, %: С1 30,00.

Аналогично получают другие соединения, соответствующие общей формуле.

Предмет изобретения

1. Способ получения арилоксиацетилхлорацетилгликолятов общей формулы 34

где Ar - замещенный фенил, п 2 или 3, от-2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

личающийся тем, что неполные гликолевыепроцесс ведут в органических растворителях в

эфиры арилоксиуксусных кислот подвергаютприсутствии акцепторов хлористого водорода, взаимодействию с хлорацетилхлоридом.

205827