Изобретение относится к области получения замещенных аминоспиртов, которые являются важным химическим сырьем в органическом синтезе для производства ароматических гетероциклов, аминогликолей и др.
Предлагаемый способ получения З-М-алкиламинобутин-1-олов-4 состоит в том, что ацетат 1-бромбутадиен-1,2-ола-4 подвергают взаимодействию с первичным амином при 15- 25°С с последующим выделением целевого продукта известным способом. Выход целевого продукта при этом 85-95%.
Пример. К 7 мл (0,06 моль) 75%-ного водного раствора w-бутиламина при комнатной температуре постепенно прибавляют 1,92 г (0,01 моль) ацетата 1-бромбутадиен1,2-ола-4(1) с т. кип. 44-45°С/3 мм и п 1,5158. При этом наблюдается незначительный температурный эффект: температура реакционной смеси повышается на 4-7°С. Смесь перемешивают 2 час, оставляют на ночь, а затем выпаривают на роторном испарителе (20°С/25 мм). К остатку прибавляют 50 мл 2%-ной НС1, насыщенной хлористым натрием, и непрерывно все это экстрагируют эфиром в перколяторе в течение 6 час. Эфирный экстракт высушивают поташом и получают 1,04 г н-бутилацетамида. Кислую часть насыщают поташом, экстрагируют эфиром
(4 X 60 мл), высушивают потащом и после выпаривания и перекристаллизации получают 1,2 г (выход 85%) 3-Ы-н-бутиламинобутин-1ола-4 (П), с т. пл. 62-62,5°С (из смеси эфира с петролейным эфиром). По данным газожидкостной и тонкослойной хроматографии в различных условиях, этот продукт является индивидуальным. В ИК-спектре имеются полосы поглощения при 3305 и 3435 см , соответствующие функциональным группам. CsHisNO.
Найдено, %: С 68,05, 67,92; Н 10,8; 10,91; N 10,04; 10,06. Вычислено, %: С 68,04; Н 10,71, N 9,92.
Отвечающий ему хлоргидрат получают в виде некристаллизующегося масла. В его ИК-спектре четко обнаруживаются полосы поглощения при 3300 (П-С ) и 2120 (НС С).. . ,..,А
Аналогично получают вещества общей формулы (NHR)CH2OH, константы которых приведены в таблице.
Строение полученных продуктов доказано
элементарным анализом, данными ИК-спектров самих оснований и их хлоргидратов и некоторыми химическими превращениями (исчерпывающее гидрирование в соответствующие предельные N-алкиламинобутаноПредмет изобретения Способ получения 3-Ы-алкиламинобутин-1олов-4, отличающийся тем, что ацетат 1-бром- бутадиен-1,2-ола-4 подвергают взаимодейст- 5 вию с первичным амином при 15-20°С с последующим выделением целевого продукта известным способом, например выпариванием, экстракцией и перекристаллизацией.
Даты
1968-01-01—Публикация