СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-БИС-(АЛКИЛА1У1ИНО)-ИЛИ 3,4-БИС-( Советский патент 1969 года по МПК C07C211/23 

Изобретение относится к области получения новых аминов. Полученные соединения могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Предложен способ получения 3,4-бис-(алкиламино)- или 3,4-бис-(диалкиламино)-бугинов-1 смешанного или симметричного строения, заключающийся в том, что 1,4-дибромбутадиен-1,2 подвергают взаимодействию с амином, взятом в избытке, при температуре 8-10°С с последующей обработкой полученного продукта избытком любого первичного или вторичного амина, отличного от первого, при температуре 25-70°С. Конечный продукт выделяют известным способом. Пример. К раствору 14 мл изобутиламина в 20 мл эфира при перемешивании и при 8- 10°С медленно прибавляют 10,6 г 1,4-дибромбутадиена-1,2 и перемешивают 10-15 мин. Затем прибавляют 20 мл концентрированной соляной кислоты и эфирный слой отделяют. Водный слой насыщают потащом, экстрагируют эфиром (3X30 мл) и перегонкой получают 5,50 г 1-бром-4-изобутиламинобутадиена-1,2, с т. кип. 50-5ГС/3 мм рт. ст., по 1,5060. В ИК-спектре имеются полосы поглощения, отвечающие наличию алленовой системы (1962 и 3080 с.). Продукт неустойчив при хранении, охарактеризован в виде хлоргидрата; т. пл. 133-134°С (из смеси абсолютного спирта и эфира). Р1К-сиектр содержит алленовую полосу поглощения при 1960 cvw-i. Найдено, % N 6,02, 5,98; С1 14,83, 14,77; Вг 33,43, 33,30. CsnisBrClN. Вычислено, %: N 5,82; С1 14,76; Вг 33,26. Полученный этим путем 1-бром-4-изобутиламино-бутадиен-1,2 (5,1 г, 0,025 моль) с избытком пиперидина (8,5 г, 0,1 моль) выдерживают при 40°С в течение 10-15 час. Прибавляют воду, экстрагируют эфиром и после отгонки эфира и избытка пиперидина в вакууме перегонкой остатков получают 4,4 г 4-изобутиламино-З-пиперидино-бутина-1 с т. кип. 77- 79°С/3 мм рт. ст., По 1,4700. ИК-спектр содержит полосы иоглошения при 2105 см (оч. ел.) и 3312 слг-1 (с) (-С СН). Найдено, %: N 13,65, 13,31. Ci3H24N2. Вычислено, %: N 13,40. Отвечающий ему бисхлоргидрат имеет т. пл. 178-179,5°С (из смеси абсолютного спирта и эфира, как и все хлоргидраты). В ИК-спекгре обнаруживают полосы поглощения нри 2107 слг-1 (ср.) (и 3190 слг) (с). 34

Предмет изобретенияподвергают взаимодействию с амином, взятом

Способ получения 3,4-бис-(алкиламино)- дующей обработкой полученного продукга или 3,4-бис-(диалкиламино)-бутинов-1 сме- избытком любого первичного или вторичного шанного или симметричного строения, отли- 5 амина, отличного от первого, и выделением чающийся тем, что 1,4-дибромбутадиен-1,2 целевого продукта известным способом.

245121

в избытке, при температуре 8-10° С с после