СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АРИЛТИОЭТИЛКАРБАМАТОВ Советский патент 1968 года по МПК C07C323/12 C07C319/20 A01N47/12 

Изобретение относится к способу получения пестицидов общей структуры:

/R

Аг-S-СНзСНаО-С-N

II Ri О

(где Аг - замещенный или незамещенный фенил; R и RI - алкил).

Указанные соединения в литературе не описаны.

Предлагается способ получения |3-арилтиоэтил-К-алкил- и N, N-диалкилкарбаматов, основанный на реакции (З-арилтиоэтанолов с карбаминоилхлоридами.

По предлагаемому способу целевые вещества получают нагреванием смеси реагентов при 80-100°С в присутствии каталитических количеств (0,5-2 мол. %) третичных аминов, например пиридина. Реакцию удобно проводить в органических растворителях, например бензоле, дихлорэтане. Выход конечных веществ 80-95 %. Без катализаторов реакция не протекает или протекает крайне трудно.

Примеры.

1) р-(Метахлорфенилтио)этил -N-метилкарбамат.

сухого бензола кипятят в приборе с обратным холодильником до прекращения выделения хлористого водорода (около 3 час). Удаляют в вакууме растворитель и выделяют фракционированием нродукт. Т. кип. 172-173°С (1 мм); т. пл. 47-48°С. Выход 4,7 г (95 %).

Для CioHiaClNOaS

Найдено, %: N 5,89; S 13,50.

Вычислено, %: N 5,70; S 13,03.

2) (3- (Ортометоксифенилтио) -этил-К,М-диэтилкарбамат получают в условиях примера 1 из 2,8 г Р-(Ортометоксифенилтио)этанола, 2,5 -Ы,Ы-диэтилкарбамоилхлорида, 0,02 г пиридина с выходом 90 %. Т. кип. 174-175°С

(1,5 мм); 1,1389; по 1,5520; MR о 79,40, Быч. 79,63.

Для C HaiNOgS

Найдено, %: N 4,72; S 11,60.

Вычислено, р/о: N 4,95; S 11,31.

В условиях примера 1 получены другие соединения, перечень и свойства которых приведены в таблице.

25

Предмет изобретения ски активными свойствами, р-арилтиоэтанол подвергают взаимодействию с моно- или диалкилкарбампноилхлоридом при температуре 80-100°С в присутствии каталитических количеств органического основания с последую-5 щим выделением целевого продукта обычными приемами. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде инертного органического растворителя.