СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-УРЕИДОВИНИЛКЕТОНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07C275/12 C07C275/28 C07C275/20 

Изобретение относится к области получения неизвестных ранее р-уреидовинилкетонов общей формулы.

1 - С-сн CHNHC ОШ1В II о

R-C-CH CH 3Ho-M NCO-ЛСОН С1ШНСОЖШ 11 .11

Оо

Эта реакция протекает в органическом растворителе или без него при 20-90°С. Присутствие каталитических количеств оснований существенно ускоряет реакцию. В этих условиях она заканчивается за 2-5 час.

Конечные продукты представляют собой белые кристаллические вещества, нерастворимые в неполярных растворителях и ограничено растворимые в полярных. Выход целевых веществ составляет 80-90%.

Пример 1. р-М-фенилуреидо-Ы-винилметилкетон.

где R и R - алкил или арил, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предложенные соединения получают при взаимодействии р-аминовинилкетона с изоцианатом.

температуре 50-60°С в течение 3 час. После охлаждения продукт отфильтровывают, фильтрат упаривают до /з, охлаждают и снова отфильтровывают.

Общий выход 85,3%; т. пл. 155-156°С (из бензола).

Найдено, %: N 13,65.

.

Вычислено, %: N 13,12.

В условиях примера 1 с той лишь разницей, что в качестве катализатора был взят пиридин (1 мол. %) получены:

Найдено, %,: CI 20,96; N 8,59.

Ci6Hi2 CbNgOg.

Вычислено, %: Cl 21,21; N 8,36.

2)р-Н-З-хлорфеннлусеидо-М-винилметилкетон.

Выход 92,4%; т. пл. 235-236°С (из спирта). Найдено, %,: С1 15,23; N 11,84.

CnHiiClN202.

Вычислено, %: С1 14,89; N 11,73.

3)р-Ы-нафтилуреидо-М-винилфенилкетон. Выход 88,87о; т. пл. 250-251 °С. Найдено, %: N 8,99.

C2oHi6N2O2.

Вычислено, %: N 8,86.

Пример 2. р-К-фенилуреидо-М-винил-4-хлорфенилкетон получен аналогично с той лишь разницей, что нагревание реакционной массы ведут в т е1|ие 5 час нри 65-70°С, затем растворитель ожЛйяют и получают продукт в виде воскообразной массы, которая при стоянии кристаллизубш:Я|, После перекристаллизации из бензол а продукт.

Выход 93,5%; т. пл. 166-167°С.

Найдено, %: С1 11,94; N 9,13.

Ci6Hi9ClN202.

Вычислено, %: С1 11,82; N 9,32.

Н р и м е р 3. p-N-фeнилypeидo-N-винил-4-бромфенилкетон получен в условиях примера 2.

Выход 90,6%; т. пл. 178-179°С (из бензола).

Найдено, %: Вг 23,38; N 8,43. Ci6Hi3BrN202. Вычислено, %,: Вг 23,18; N 8,12.

Предмет изобретения

1. Способ получения (З-уреидовинилкетонов ободей формулы

Л - С - СН СНННС ОШ1Л li о

где R и R - алкил или арил, отличающийся тем, что р-аминовинилкетон подвергают взаимодействию с изоцианатом при температуре 20-90°С с последующим выделением продукта известпыми приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что 5 процесс ведут в присутствии каталитических

количеств органических оснований.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде органического растворителя.