СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 0-(p-APИЛTИOЭTИЛ)-N- (оз-ХЛОРГЕКСИЛ)-КАРБАЛ1АТОВ Советский патент 1968 года по МПК C07C271/10 C07C269/02 A01N47/12 

Настоящее изобретение относится к способу получения неизвестных ра«ее физиологически активных веществ общей структуры

Аг - S - СНг - СНз - ОС - NH - (СН2)вС1,

где Аг - замещенный или незамещенный фенил.

Предлагаемый способ получения 0-(р-арилтиоэтил)-М-(0-хлоргексил) - карбаматов основан на реакции р-арилтиоэтанолов с со - хлоргексилизОцианатом.Конденсация

р-арилтиоэтанола с ы-хлоргексилизоцианатом с заметной скоростью протекает при температуре выше 50°С и значительно ускоряется в присутствии каталитических количеств (1 - 3 мол. о/о) третичных оснований, особенно триэтиламина. Реакцию удобно проводить в органических растворителях, например бензоле. При кипячении в последнем эквимолярных количеств исходных реагентов в присутствии 2 мол. о/о триэтиламина длительность процесса не превышает 5-6 час, при этом конечные вещества образуются с выходом, близким к теоретическому.

ЮТ зооспоры возбудителя фитофтороза картофеля.

Пример. Получение О-(р-фенилтиоэтил)-N-(cu - хлоргексил) - карбамата. Смесь 2,3 г (0,015 г-моль) р-фенилтиоэтанола, 2,4 г (0,015 г моль) tit - хлоргексилизоцианата, 5 мл сухого бензола и 2 капли триэтиламина кипятят в колбе с обратным холодильником в течение 4 час. Реакционную массу охлаждают и конечный продукт выделяют реактификацией. Т. кип. 216-217°С (1 мм рт. от, d™ 1,1500, По 1,5440, MRo : найдено 86,59, вычислено 87,01. Выход перегнанного продукта 85%.

Найдено, С1 11,00; N 4,56; S 9,85.

CisHaaClNOaS.

Вычислено, о/о: CI 11,25; N 4,43; S 10,14.

В аналогичных условиях получают соединения, перечень и свойства которых приведены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения О-(р-арилтиоэтил)-Ы-((о-хлоргексил)-карбаматов, отличающийся тем, что, с целью получения «веществ, обладающих физиологически акти1вными -свойствами, р-арилтиоэтанол подвергают взаимодействию с со-хлоргексилизоцианатом при температуре 50-100°С в присутствии каталитических количеств третичных аминов с последующим выделением целевого продукта обычными методами.