СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛСУЛЬФОНИЛ- 2-ЦИАНЭТИЛЕНИМИДОВ Советский патент 1968 года по МПК C07D201/08 C07D203/24 C07C311/20 A01N43/20 

Изобретение относится к способу синтеза 1-арилсульфонил-2-цианэтиленимидоБ.

Известно что многие 1-арилэтиЛенимиды в настоящее время:широко применяются в качестве противораковых препаратов, новых средств борьбы с насекомыми, в качестве стабилизаторов для галогенсодержащих полимеров.

Полученные по предлагаемому способу 1-аренсульфонилэтиленимиды. содержат в трехчленном цикле циан-группу, наличие которой должно изменить спектр физиологической активности по сравнению с другими ацильными производными этиленимина. 1-Арилсульфонил-2-цианэтиленим,иды могут найти применение в качестве :физиологически а,ктивных препаратов, средств защиты растений (гербициды, фунгициды, инсектициды ) стабилизаторов- для галогенсодержащих- полиУравнение основной реакции ArSOaNHa + СН2 CHBrCN + NaOH - ArSOaN

Уравнение побочной реакции Af j OaNHsH- ((iN-|-2NaOii Ar;A02Nмеров и т. д. Для синтеза 1-арилсульфонил2-цианэтиленимидов по известному способу требуется либо свободный 2-цианэтиленимин, либо N- (2-циан-2-галогеналкил) -арилсульфаМИД, которые являются труднодоступными соединениями.

Для упрощения процесса синтеза 1-арилсульфонил-2-цианэтиленимидов предлагается способ, по которому используют доступные

продукты: аренсульфамид и а-бромакрилонитрил.

Способ осуществляют следующим образом. а-Бромакрилонитрил подвергают взаимодействию с арилсульфамидами в присутствии

щелочи. Реакцию проводят при температуре ниже 5°С в среде водного диоксана. В качестве побочного продукта с небольшим выходом (3-7о/о) получают- 1 -арилсульфонил-3,4дициандигидропйрролы.

/iCH - CN

сш

СНг-С-С

Пример, В четырехгорлую колбу, снабженную мэшалкой, двумя капельными воронками и термометром, помещают раствор 0,1 г моль (15,7 г) бензолсульфамида в 60 мл диоксана и 5 мл воды .и при охлаждении и размешивании добавляют одновременно из двух капельных воронок растворы 0,1 г-моль (13,2 г) а-бромакрилонитрила в 20 мл диоксана и 0,1 г моль (4 г) NaOH в 30 мл воды Растворы вносят в течение 30 мин, после чего размешивание продолжают еще 2 час при температуре О-5°С. Образуется осадок побочного продукта. По результатам анализа на азот, по количеству циан-групп, по качественным реакциям продукт представляет собой 1-бензолсульфонил-3,4 - дициандигидроииррол. Выход 0,7 г (2,7о/о от теории). Осадок кристаллизуют из ацетона, т. пл. 219-220°С. Фильтрат выливают на воду, выпавший осадок - 1 - бензолсульфонил-2-цианэтиленимид. Выход на сырой продукт 9,6 г (46о/о от теории) , после кристаллизации из метанола выход 3,9 г (18,7о/о от теории), т. пл. 91,5- 92,5°С.

По предлагаемому методу синтезированы 1 - арилсульфонил - 2 - цианэтиленимиды и 1-аренсульфонил-3,4 - дициандигидропирролы, приведенные в таблице. 5 Предмет изобретения Способ получения 1-арилсульфонил-2-.цианэтиленимидов, отличающийся тем, что, с целью получения новых веществ, обладающих 5 6 физиологическим действием, арилсульфамид (подвергают взаимодейетвию с а-бромакрилонитрилом в присутствии щелочи при температуре ниже 5°С с последующим выделением целевого продукта обычными методами.