СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛЭТИЛЕНДИАМИНОВ Советский патент 1968 года по МПК C07C211/10 C07C209/10 C07C211/53 C07C209/08 

Данное изобретение 1может найти применение в качестве полуародуктов в синтезе моноазокрасителей и лекарственных препаратов.

Известен способ получения N-арилэтилендиаадинов, заключающийся в том, что галоидпроизводные ароматических соединений подвергают взаимодействию с этилендиа.мином. Процесс проводят при кипячении и -под давлением.

С целью упрощения процесса, предложен способ получения N-арилэтилендиаминов, по которому ароматические амины подвергают ьзаимодействию с бромэтиламином при кипячении.

Пример 1. Получение N-фенилэтилендиамина.

Смесь 18,6 г (0,2 моль), анилина, 20,5 г (0,1 моль) бромистоводородНОЙ соли р-бромэтиламина и 20 мл спирта кияятят с обратным холодильнико:м 2 час. Далее реакционную массу разбавляют 40 мл воды, спирт отгоняют. Водный pacTiBOp нейтрализуют раствором 10 г (0,25 моль) едкого натра в 20 мл воды. Выделившееся -масло экстрагируют эфиром, эфирные вытяжки сушат твердым едким кали. После отгоики растворителя остаток перегоняют в вакууме.

данные: т. кип. 143-145 С (15 мм рт. ст.). Н-(о-Толил)-фенилендиамин синтезируют вышеописанным методом (взаимодействием 21,4 г (0,2 моль) о-толуидина с 20,5 г (0,1 моль) бромистоводородной соли р-бромэтиламина. Получают 11,6 г (77%) К-(о-толил)-этилендкамина с т. кип. 148-150 С (10--11 лш рт. ст.). Литературные данные: т. кип. 157- 160°С (15мм рт. ст.).

Пример 2. Получение N-(«-метоксифенил)-этилендиамина. Смесь 24,6 г (0,2 моль) п-анизидина, 20,5 г (0,1 моль) бромистоводородной солИ |3-бр0 мэтиламина и 100 жл спирта кипятят с обратным холодильником в течение 2 час. После охлаждения выделившийся твердый продукт отфильтровывают, промывают спиртом. Получают 16,2 г (65,6%) неописанной в литературе бромистоводородной соли М-(«-метоксифенил)-этилендиамина с т. пл. 210-212°С.

Пайдено, %: N 10,90, 11,04. C9ni4N20 НВг.

Вычислено, %: N 11,33.

Пример 3. Получение N- (/г-хлорфенил) этилендиамина.

После охлаждения выделившийся осадок отфильтровывают, промывают ледяной водой. Получают 16,8 (66%) неописанного в литературе Ы-(я-хлорфенил)-этилендиамина в виде бромистоводородной соли с т. пл. 190°С. После дополнительной кристаллизации из водыт. пл. 210-211°С.

, %: N 10,94, 11,10.

CsHiiNaCl-nBr.

Вычислено, %: N 11,15.

Предмет изобретения

Способ получения N-арилэтилендиаминов на основе производных этиламина при кипячении, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве производных этиламина используют бромэтнламин, который подвергают взаимодействию с ароматическим аминам.