Двци«-9-овую .кислоту используют В (Качестве главного полуярадукта в синтезах высших ленасыщемных миолот алифатического ряда, составляющих оанаву подавляющего больщи1нства растнтельных масеш « животных
жир 01В.
Известно несколько 1си«тезо1В деци,н-9-овой кислоты, для кото-рых иеобхадимо иопользование (маяодастуюного сырья (малоиовый эфир, ундецилвНОвая кислота).
Предложен способ получения децин-9С1ВОЙ кислоты, заклюЧаЮЩийся В там, что циклооктаио н размьжают в З-йодоктиловую киолоту (ПОД действием гидропаракиси банзоила при охлаждений до в юреде хлорофюрма, затем 1пр,и -нагревавши в течение 2 час до 100°С с 60%-ной йодиютоводорадной кислотой; получают 8-йодактиловую .киолоту, которую шводят в реакцию ковдансациИ с ащатилвнидом натрия в-Жидком аммиаке пр« о.хлажданлм до 35-40°С и |паремещи)вают в течание 10 час.
П|риме-р. К 9 г диклооктано на в 30 мл хшорофор:ма отри (перемешивании и охлаждении до Прйбавляют раствор 15,6 г .овежеприготовлевной пидрапервкиюи банзо-ила в 200 мл хлороформа. Смесь оставляют в тамноте на 12 час при 18-20° С, затем выливают в 300 мл эфира, последовательно 1пр01мы1вают охлажданным до 7-10°С насыщенным водным pacTiBopOM карбоната натрия (4 (раза (по
50 мл) и 50 мл (Насыщенного водного раствора мбтабисульфита (натрия. Органический слой сушат сернокислым натрием, р-асрворитель удаляют, а остаток растеоряют в 60 мл 80%наго этвлавого юпирта и прибавляют 5 г со яиокислаго самикарбаз(ида -и 6 г ацетата натрия.
Опделяют сами1карбазан (3,1 г) исходного .катона. Матачный раствор разбавляют 40 мл
воды и вещество извлекают эфиром (3 раза ПО 50 мл). Соединанные эисгракгы сушат сер(нокЕольш натриам, раст(воритель удаляют, а остаток (6,7 г) и 34 мл 60%-ного йодистоводо(родной кислоты нагревают 2 час (при 100°С,
реаКЦианную массу охлаждают до 20°С, разбавляют 120 мл воды и вещество изв-лекают ьфиром (4 раза ло 50 мл). Соединенные экстра(кты (промьквают 20 мл насыщенного раствара .метабисульфита натрия и сушат серноки слым натрием. Растворитель удаляют, астаток перакристаллизовьгвают из петролейного эфира с т. кие. 60-80°С. Выход 9,7 г (54,1%, считая на вступивший в реакцию циклоакта(нон), т. лл. 54,3-55,1°С.
Децин-9-овая кислота. К раствору 20,2 г ацетиленида натрия в 450 мл жидкого а(М1Миа-ка за 20 мин. (приливают 36,5 г 8-йадоктиловой киСЛОты в 120 мл сухого эфира и ;перемаш«вают при температуре 40-35°С в
прибавляют раствор 40 г хлори-стото а1ММ01Ния 3 200 мл 1ВО|ДЫ при те шературе от -5 до - 10°С, затем .В1НО|СЯ1Т доиолиительно 200 мл эфира и юмесь йодкисляют 4 и. соляной кислотой до рН 4-5. Верхний слой Отделяют, из К1иж,него вещество извлекают эфиром (3 по 70 мл. СоедииеННые экстракты промьивают 25 мл насыщенного Вадного раствора метабисульфита натрия и сушат сер.ногкислы.м натрИем. Растворитель удаляют, остаток лерегоняют. Вьгход 11,1 г (48,9Vo); т. кмп. 105 - 107°С (0,08 мм рт. ст.); т. пл. 24,5-25, df 0,9442; по 1,4540; MRo найдено 48,17;
вычислено 47,91. Ct(,Hi60- |. ИК-Спектр: 3280 с., 2140 ср.
Предмет изобретения
Опособ (получения дец«1Н-9-о,вой кислоты, отличающийся ;тем, что, с целью упрощеняя працеоса, |цик1лоокта,кон последо1вате1льно обрабатьивают гидропарекисью бензоила в среде 1хшорофор1ма три охлаждании до 5°С, 60%-|НОЙ йодисто-водорюдной КИСЛОТОЙ 1пр:и нагревании до 100°С и нолучееный нродукт конденсируют с а1цетиленидом «атрия в жидком аммиаке.
