СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕЦИН-9-ОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1968 года по МПК C07C57/18 C07C51/08 

,1

Де|ЦИ;н-9-Ю1вую 1кислоту мопользуют IB качестве Гла:вно го 1полупроду кта в оинтезах .высших иенасыщепных Кислот алифатического ряда, составляющих аснсву ладавляющего большинства растительных 1ма€ел и ЖИ1Вот1ных жиров.

Иавеотны синтезы децин-9-овой жислоты.

Предложен способ получения децин-9-овой кислоты конденсацией Ьхлор-Т-бромгептаиа ic а|цет1Иле Нидо.м .натрия в жидко-м а1.м ша1ке 1при 1пе|ремешиваиии а течение 4,5 час и охлаждеНЧ,и до , полученный лродукт обрабатывают -цианистым натрием « образующийся при ЭТОЛ1 1нитрил децИ|Н-9-овой Кислоты омыляют лри кипячении ю едким натром IB течение 8 час.

П р И1М е р. 1-х л о рН Он и н-8. К раствору ацетилен.ида , ,прл,готоълан1ном1у «з 1,6 г .натрия и из бытка ацетилена :в 150 мл жидкого аммиака, за 10 мин .приливают 11,2 г 1-хло|р-7-бром гептана df 1,3682; По 1,4912; AlRo «айдено 45,24, вычислено 47,16 {CvHj.iCIBr) IB 25 мл абсолютного эфира и перемешивают П.ри темшературе от -40 до 35°С 4 час 30 мин. Аммиа-к удаляют, остаток равлагают 35 мл 2 н. соляной .кислоты. Эфирный слой отделяют, а |Из во.дного .извлекают .вещеICTI30 эфирам (3 раза ло 15 мл). Соедийенные экстракты сушат сериогк.ислым :нат.ривм. Растворитель удаляют, остаток перегоняют. Выход 6,4 г (76,9%); т. -КШ. 82-83,6°С (15 мм рт. с.); df 0,9479; HD 1,4572; MRo найдено 46,70; вычислано 46,63.

Найдено. о/„: С 68,32; Н 9,36. CoHisCl 1 .

Вычислено, )/„: С 68,12; Н 9,53.

Н и т р и л д е ц и н-9-iO IB о и к .и слоты. К 4,7 г 1-хлорнинО|На-8 в 40 мл 95%-ного этанола прибав тяют раствор 3 г цианистого натрия а 10 мл (ВОДЫ и натревают-при кинении 13 час. Спирт отгоняют, а из остатка .вещество извлекают хлористым метиленом (3 раза . по 15 мл. Соединанные экстракты сушат сернокислым натрием. После уда-ления растворителя остаток перегокяют. Выход 3,1 г (70,1э/о); т. кип. 102-103 С (16 .1Ш рт. ст.); 0,8784;

20

По 1,4513; MRo найдено 4Ь,76; вычислено 46,20.

Найдено, о/о: N 9,48.

CioHisNp.

|Вычи(слбно, о/(,: N 9,39.

Д е ц и н-9-0 в а я кислота. Нагревают 1ки1пен1И.и IB течение 8 час смесь 1,8 г нитрИла деци1н-9-С1Вой кислоты и 0,8 г едкого

ристым метиленоМ (3 раза по 15 мл). Соединенные экстракты сушат сернокислым иатрием. РастворИтель удаляют, остаток лерегоняют. Выход 1,8 г (88,7%); т. кип. 102-103°С (0,08 л.и рт. ст.); df €,9446; п 1,4539. MRo 48,20, вычислено 47,91. ИК-сп-ектр: 2280 с., 2140 ср. .

Найдено, %: С 71,34; Н 9,89. CioHieO21.

Вычислено, %: С 71,41; Н 9,59.

Предмет изо б -р е т е «И я

Опосо б лолучений деци«-9-овой 1ки€лоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 1-хлор-7-брОМгепта« конденсируют с ащетиленидом «атрия в жидком амчмиаке, .полученный продукт обрабатызают цианистым натрием и образующийся при этоМ нитрил де|цин-9-оща й жислоты ю-мыляют «И1пя-чвнием с едки/м натрам.