:i
Предложен способ получения декадиен-4,8овой кислоты, заключающийся в конденсации хлороктадиена-2,6 с натрмалоновым эфиром, полученный продукт последовательно омыляют и декарбоксилируют. Процесс ведут при температуре 40-75°С. Выход конечного продукта 69%.
Декадиен-4,8-овая кислота в литературе не описана и может найти применение в качестве одного из возможных заменителей природной линолевой кислоты для получения покрытий на синтетической основе.
Пример. Диэтиловый эфир 2-{октад и е н-2,6) -пропандиовой-1,3 кислоты.
К 10,9 г натрмалонового эфира, приготовленного из 1,37 г натрия и 19 г малонового эфира в 30 мл этилового спирта, при 25°С приливают 7,5 г 1-хлороктадиена-2,6 и 0,5 г диметилформамида. Реакционную массу перемешивают 10 час при 75С, этиловый спирт удаляют, приливают 15 мл воды к 2 мл 10%-ного раствора соляной кислоты. Выделившийся слой отделяют, веш,ество из водного слоя извлекают хлороформом (4 раза по 10 мл). Хлороформенный раствор промывают 2%-ным водным раствором метабисульфита натрия (2 раза по 5 мл), сушат сернокислым натрием. Растворитель удаляют, остаток перегоняют.
113-115С
Выход 11,3 г (82,4%), т.
КИП. 20 (0,8 мм рт. ст.); d2o 0,9750; по 1,4520; MRo найдено для С1сН-нО4Р., 74,25; вычислено 74,66.
%: С 67,59; Н 9,05.
Найдено,
1оН24и4.
Вычислено, %: С 67,15; Н 9,01.
Д е к а д и е н-4,8-0 в а я кислота. Смесь 9 г диэтилового эфира 2-(октадиен-2,6)-пропаидиовой-1,3, кислоты, 4,5 г едкого натра, 8 мл воды и 30 мл метилового спирта перемешивают 5 час в токе азота при 40°С. Затем метиловый спирт удаляют, реакционную смесь охлал дают до 20°С и подкисляют 3 н. серной кислотой до рН 3 (10 мл), веш ество извлекают хлороформом (4 раза по 10 мл) и сушат сернокислым натрием. Остаток после удаления растворителя нагревают 1,5 час при l50°C и перегоняют. Выход 3,9 г (69,3%); т, кип. 84-85°С (0,22 мм рт. ст.); d|o 0,9504; По 1,4620; MR D найдено для CioHieOaFa 48,66; вычислено 48,98. 34
Предмет изобретения2,6 конденсируют с натрмалоновым эфиром, Способ получения декадиен-4,8-овой кис- но омыляют и декарбоксилируют. лоты, отличающийся тем, что хлороктадиен182143
полученный при этом продукт последователь
