СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ В-ДИФТОРБОРАЗЕНОВ Советский патент 1968 года по МПК C07D295/22 C07F5/02 

Изобретение относится к области получения гетероциклических соединений, содержащих связь В-N. Соединения представляют интерес для получения полимеров и физиологически активных веществ.

Предложен способ получения гетероциклических В-дифторборазенов типа

,

N-BFa

где X - органический радикал, например

0(СН2)2, F2BN(CH2)2.

Способ заключается в том, что азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержащее в цикле группу NH2, подвергают взаимодействию с эфиратом трехфтористого бора. Процесс проводят при охлаждении до температуры от О до -20°С в среде органического растворителя, например эфира.

Пример 1. К раствору 8,7 з {0,1 моль) морфолина в 30 мл эфира прибавляют по каплям при перемешивании и охлаждении до 0°С раствор 14,1 г (0,1 люль) эфирата трехфтористого бора. Образовавшийся вязкий при Комнатной температуре белый продукт реакции промывают несколькими порциями ацетона (всего 50 мл) и отсасывают. При этом получено 6,9 г вещества с т. пл. 123-125°С.

Из фильтра дополнительно получено еще 2,7 г этого же вещества. После перекристаллизации из ацетона т. пл. 132-135°С.

Общий выход дифторборазена 63,7%. Формула:

0 N-BFa

10

Пайдено, %: N 10,04; В 8,11; F 27,28.

C HsNBOFa.

Вычислено, %: N 10,38; В 8,03; F 28,19.

15

Пример 2. К суспензии 8,6 г (0,1 моль) безводного пиперазина в 50 мл эфира при (до -20°С) прибавляют при перемешивании раствор 28,2 г (0,2 моль) эфирата трехфтористого бора. Выделяются пузырьки газа (HF).

Через полчаса отфильтровывают белый оса25

.FiB-N i-BFa 3 Найдено, %: N 15,80; В 11,21; F 43,13. C4H8N2B2F4. Вычислено, %: N 15,42; В 11,09; F 41,85.5 Подобным образом осуществляют реакцию с тиоформолином, с образованием соединения g/ N-ВРа. Оно представляет собой бе- Ю -/ лое кристаллическое вещество; т. пл. 160- 162°С. 15 4 5 ( )N-BTa Предмет изобретения Способ получения гетероциклических В-дифторборазенов, отличающийся тем, что азотсодержащее гетероциклическое соединение, содержащее в цикле группу NHa, подвергают взаимодействию с эфиратом трехфтористого бора в среде органического растворителя, например эфира, при охлаждении до температуры от О до -20°С.