Изобретение относится к области получения производных О-карбамидометил-N-карботиоалкилгидроксиламинов общей формулы
где R - алкил или арил, имеющий в. ядре в качестве заместителя один или два атома хлора или метальные группы; X-Н, алкил; Y-Н, алкил, арил, хлоралкил; Z-алкил.
Предлагаемые соединения обладают физиологически активными свойствами и могут быть получены при взаимодействии замещенных N-карботиоалкилгидроксиламинов с незамещенными или замещенными при азоте и в α-положении амидами α-хлоралкилкарбоновых кислот в присутствии эквимолекулярного количества едкой щелочи и в среде гомогенного водноорганического растворителя.
Пример 1. О-карбамидометил-N-карботиоэтил-N-фенилгидроксиламин.
К смеси 6,8 г (0,0344 моль) N-карботиоэтил-N-фенилгидроксиламина и 3,2 г (0,034 моль) хлорацетамида в водном диоксане по каплям и при перемешивании добавляют 32,5 мл 1 н. водного раствора едкого натра. Перемешивание продолжают еще 6 час при комнатной температуре, после чего реакционную смесь экстрагируют серным эфиром три раза по 50 мл. Эфирный раствор для удаления не вошедшего в реакцию исходного производного гидроксиламина обрабатывают разбавленной водной щелочью, после чего его промывают водой и сушат над безводным сернокислым магнием. От высушенного эфирного раствора отгоняют растворитель и в остатке получают 7,5 г кристаллического вещества с т. пл. 105°С (из бензола + петролейный эфир).
Найдено, %: N 10,98; 11,25; S 12,64; 12,89.
C11H14N2O3S.
Вычислено, %: N 11,06; S 12,65.
Аналогично получают:
О-карбамидометил-N-карботиоэтил-N-n-толилгидроксиламин, О-(α-хлорметилкарбамидометил)-, О-(α-фенилкарбамидометил)-, O-(N′-фенилкарбамидометил)-N-карботиоэтил-N-фенилгидроксиламин.
Пример 2. О-карбамидометил-N-карботиотретбутил-N-метилгидроксиамин.
К раствору 2,7 г (0,016 моль) N-карботиотретбутил-N-метилгидроксиламина и 1,55 г (0,016 моль) хлорацетамида в водном диоксане добавляют по каплям при перемешивании 16,8 мл 1 н. водного раствора едкого натра. После 10 час. перемешивания при комнатной температуре смесь обрабатывают эфиром, органический слой экстрагируют 1 н. раствором едкой щелочи, после чего промывают водой, сушат над безводным сернокислым магнием, отгоняют растворитель и получают кристаллическое вещество в количестве 1,7 г с т. пл. 112-112,5°С (из петролейного эфира +÷ бензол).
Найдено, %: N 12,81; 12,85; S 14,06; 14,09.
C7H16N2O3S.
Вычислено, %: N 12,68; S 14,50.
Аналогично получают:
О-карбамидометил -N-карботиоизопропил-N-3,4-дихлорфенилгидроксиламин с выходом 83,9% и т. пл. 134°С (из петролейного эфира + бензол).
Найдено, %: N 8,69; S 9,02; 9,26.
Вычислено, %: N 8,30; S 9,48.
О-карбамидометил-N-карботиотретбутил-N-n-хлорфенилгидроксиламин с выходом 75% и т. пл. 119-120°С.
Найдено, %: N 8,50; 8,53.
C13H17N2O3S.
Вычислено, %: N 8,83.
Способ получения производных О-карбамидометил-N-карботиоалкилгидроксиламинов общей формулы
где R - алкил или арил, имеющий в ядре в качестве заместителя один или два атома хлора или метильные группы; X-Н, алкил; У-Н, алкил, арил, хлоралкил; Z - алкил, отличающийся тем, что N-алкил- или N-арил-N-карботиоалкилгидроксиламин подвергают взаимодействию с незамещенным или замещенным при азоте и в α-положении амидом α-хлоралкилкарбоновой кислоты в присутствии едкой щелочи в среде гомогенного водно-органического растворителя.
