СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α-НАФТИЛ β,β΄-ДИХЛОРВИНИЛФОСФАТА Советский патент 1968 года по МПК C07F9/09 

Настоящее изобретение относится к способу получения неописанного ранее этил-α-нафтил-β,β′-дихлорвинилфосфата общей формулы

Названное соединение получают взаимодействием дихлорангидрид-α-нафтилфосфористой кислоты с этиловым спиртом в присутствии органического основания с последующей обработкой промежуточного диэтил-α-нафтилфосфита хлоралем.

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой, помещают 147,2 г хлорангидрида α-нафтилфосфористой кислоты, разбавленного 1200 мл абсолютного эфира и при тщательном перемешивании и охлаждении содержимого колбы до +5°С прикапывают смесь 55,4 г абсолютного этанола и 94,8 г пиридина. После прикапывания всего количества смеси этанола и пиридина перемешивание продолжают еще 1 час при комнатной температуре, затем отделяют образовавшуюся солянокислую соль пиридина. Из фильтрата отгоняют растворитель (эфир), оставшуюся жидкость дважды перегоняют в вакууме. Температура кипения диэтил-α-нафтилфосфита 173-174°С/10,5 мм рт.ст., выход 58 г или 73,5% (от теоретического).

К эфирному раствору 58 г диэтил-α-нафтилфосфита при непрерывном перемешивании и охлаждении до 5-10°С постепенно добавляют 32,4 г хлораля, разбавленного равным объемом эфира. После прибавления всего количества хлораля перемешивание реакционного раствора продолжают еще в течение 1 час при комнатной температуре, затем отгоняют эфир и продукт реакции дважды перегоняют в вакууме. Выход 58,9 г (77,4% от теоретического).

Этил-α-нафтил-β,β′-дихлорвинилфосфат представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом, т. кип. 150-151°С/0,12 мм рт.ст., 1,3370, 1,5648; MR_D найдено 84,53; MR_D вычислено 84,25.

Найдено, %: Cl 20,42; 20,53; Р 9,1.

C₁₄H₁₃Cl₂O₄P.

Вычислено, % Cl 20,42; Р 8,92.

Полученное вещество нерастворимо в воде, хорошо растворяется в эфире ацетоне, спирте и в других органических растворителях. Указанные соединения могут быть использованы в качестве инсектицида.

Способ получения α-нафтил-β,β′-дихлорвинилфосфата общей формулы

отличающийся тем, что дихлорангидрид-α-нафтилфосфористую кислоту подвергают взаимодействию с этиловым спиртом в присутствии органического основания с последующей обработкой полученного при этом промежуточного диэтил-α-нафтилфосфита хлоралем и выделением продукта известным способом.