Настоящее изобретение касается нового инсектицида гексил-β-нафтилметилфосфоната общей формулы
Предлагаемое соединение получают взаимодействием нафтилдихлорфосфита с гексиловым спиртом в присутствии акцептора хлористого водорода с последующей обмоткой образующегося дигексил-β-нафтилфосфита йодистым метилом.
Пример. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой помещают 49 г (0,2 моль) дихлорангидрида-β-нафтил-фосфористой кислоты, разбавленного 800 мл абсолютного эфира и при тщательном перемешивании и охлаждении содержимого колбы до 5°С прикапывают смесь 40,3 г (0,4 моль) абсолютного гексилового спирта и 59,7 г (0,4 моль) диэтиланилина. После прикапывания всего количества смеси спирта и диэтиланилина перемешивание продолжают еще 1 час при комнатной температуре, затем отделяют образовавшуюся солянокислую соль диэтиланилина. Из фильтрата отгоняют растворитель (эфир), оставшуюся жидкость дважды перегоняют в вакууме.
Температура кипения дигексил-β-нафтилфосфита 216-217°С/2 мм рт.ст., выход 49 г или 65% от теоретического.
Затем 49 г (0,13 моль) дигексил-β-нафтилфосфита и 18,5 г (0,13 моль) йодистого метила нагревают при 100°С в течение 6 час. В результате двухкратной вакуумной разгонки выделяют 27,1 г (68% от теоретического) гексил-β-нафтилофисфината, бесцветной жидкости, т.кип. 183-184°С (0,8 мм рт.ст.), 1,0901, 1,5415, найдено 88,37, HRD вычислено 87,93.
Найдено, %: Р 9,96; 10; С 66,09; Н 8,25.
С17Н23О3Р.
Вычислено, %: Р 10,12; С 66,61; Н 7,57.
Гексиль-β-нафтилметилфосфинат хорошо растворим во всех испытанных органических растворителях, но не растворим в воде.
У полученного нами гексил-β-нафтилметил-фосфината изучены биологические свойства, как-то: инсектицидное, ларвицидное и токсическое действие на животных, миотическое и антихолинэкстеразное влияние. При этом показано, что гексил-β-нафтилметилфосфинат в 1,5 раза менее токсичен для животных, чем хлорофос, что является его преимуществом в сравнении с хлорофосом.
Результаты испытаний представлены в таблице.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α-НАФТИЛ β,β΄-ДИХЛОРВИНИЛФОСФАТА | 1967 |
|
SU215979A1 |
ПРОИЗВОДНЫЕ 1-МЕТИЛ-5-ХЛОРПИРАЗОЛА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1999 |
|
RU2186772C2 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛ-р-НАФТИЛ-р,р-ДиХЛОРВИНИЛ-ФОСФАТА | 1968 |
|
SU218140A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КРЕМНИЙОРГАНИЧЕСКИХ ИЗОЦИАНАТОВ | 1967 |
|
SU215992A1 |
Комплексы алкил(арил)кальций-или алкил(арил)магний галогенида с краун-эфиром в качестве реагентов при органическом синтезе спиртов | 1980 |
|
SU1055742A1 |
Соли моноэфиров фталатов в качестве поверхностно-активных веществ и антистатиков | 1984 |
|
SU1255620A1 |
Диалкилдициклогексил-18-краун-6 как экстрагенты калия, ртути, железа, свинца, индия, таллия, галлия и стронция из растворов | 1984 |
|
SU1213723A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГИДРОХРИЗАНТЕМЛАКТОНА | 1966 |
|
SU216552A1 |
АМИДЫ И ЭФИРЫ ПЕРФТОРПОЛИОКСААЛКИЛЕНСУЛЬФО- ИЛИ ПЕРФТОРПОЛИОКСААЛКИЛЕНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1994 |
|
RU2045544C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕКСИЛ-ОРТО-ДИМЕТИЛБЕНЗИЛОВОГОЭФИРА | 1964 |
|
SU164504A1 |
Применение гексил-β-нафтилметилфосфоната в качестве инсектицида.
Авторы
Даты
1968-08-06—Публикация
1967-04-27—Подача