СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,8-НАФТАЛЬАЛЬДЕГИДНОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1972 года по МПК C07C65/30 

Изобретение относится к способу получения 1,8-нафтальальдегидной кислоты, которая может быть легко превращена в 1,8-нафталевую кислоту и 1,8-нафталевый ангидрид. Эти вещества широко применяют в производстве синтетических смол и прочных красителей.

Предлагаемый способ заключается в том, что аценафтилен озонируют в суспензии гидроокисей щелочноземельных металлов в смеси воды и органического растворителя при комнатной температуре и атмосферном давлении. Реакционную массу обрабатывают слабым раствором соляной кислоты. Происходит растворение гидроокиси щелочноземельного металла в соляной кислоте; выпадающую в осадок нафтальальдегидную кислоту отфильтровывают, отмывают от следов соляной кислоты и перекристаллизовывают из бензола или толуола.

Выход нафтальальдегидной кислоты количественный.

Реакция протекает по схеме

В литературе имеются указания на озонирование аценафтилена при температуре -30°С в среде четыреххлористого углерода и третичного бутилового спирта. После 10-12-часового стояния реакционную массу обрабатывают ледяной уксусной кислотой и йодистым калием; через час добавляют 10-процентный раствор тиосульфата натрия; целевой продукт выделяют обычным путем. Выход нафтальальдегидной кислоты 49,9%.

Пример 1. В реактор, снабженный мешалкой, холодильником и трубкой для ввода газа, помещают 20 г аценафтилена, 60 г воды, 200 мл ацетона и 35 г гидроокиси кальция. Затем при интенсивном перемешивании при комнатной температуре через полученную суспензию пропускают кислород, содержащий 3-5% озона, до проскока озона. Осадок отфильтровывают. Отмывают ацетоном для удаления следов аценафтилена и обрабатывают разбавленной соляной кислотой. Выпавшую 1,8-нафтальальдегидвую кислоту отфильтровывают и перекристаллизовывают из бензола или толуола; т. пл. перекристаллизованного продукта 169-170°. Выход 98% от теоретического.

Пример 2. В реактор, описанный в примере 1, загружают 20 г аценафтилена, 60 г воды и 200 мл ацетона, добавляют 35 г гидроокиси бария. Через полученную суспензию пропускают кислород, содержащий 5% озона, до проскока озона. Порядок обработки реакционной смеси тот, что и в примере 1. Выход 1,8-нафтальальдегидной кислоты 99%; т. пл. перекристаллизованного продукта 169-170°C.

Способ получения 1,8-нафтальальдегидной кислоты озонированием аценафтилена с последующим выделением продукта известным способом, отличающийся тем, что с целью увеличения выхода продукта, озонирование ведут в присутствии гидроокиси щелочноземельного металла в среде смеси воды и органического растворителя при нормальных условиях с последующей промывкой выпавшего осадка ацетоном и соляной кислотой.