Известен способ получения 1-аралкил-1,2,3-триазолов реакцией бензилазида с ацетиленкарбоновой кислотой с последующим декарбоксилированием и гидролизом полученного продукта.
С целью расширения сырьевой базы и получения целевого продукта с хорошим выходом, предложен способ получения 1-аралкил-1,2,3-триазолов реакцией 2-азидо-2-арилиндандионов-1,3 с ацетиленкарбоновой кислотой, например пропиоловой кислотой, с последующим декарбоксилированием и гидролизом полученного продукта. Выход целевых продуктов составляет 70,3-98% от теории.
Пример 1. 2-(4′-карбокси-1′,2′,3′-триазолил)-2-фенилиндандион-1,3.
Раствор 2,6 г 2-азидо-2-фенилиндандиона-1,3 и 0,8 мл пропиоловой кислоты в 30 мл бензола кипятят на водяной бане в течение 1 час. Бесцветные иглы перекристаллизовывают из хлороформа и получают 2,2 г (70,3%) чистого продукта. Т. пл. 176°С (разл).
Пример 2. 2-(1′,2′,3′-триазолил-1′)-2-фенилиндандион-1,3.
Раствор 0,8 г 2-(4′-карбокси-1′,2′,3′-триазолил)-2-фенилиндандиона-1,3 кипятят в 20 мл декалина в течение 1 час. Оставляют на ночь, выпавший осадок перекристаллизовывают из этанола и получают 0,6 г (85,5%) бесцветных кристаллов.
Пример 3. 1-бензил-1,2,3-триазол.
Раствор 2,1 г 2-(1′,2′,3′-триазолил-1′)-2-фенилиндандиона-1,3 в 40 мл 15%-ного едкого натра кипятят в течение 2 час. Осадок перекристаллизовывают из гептана и получают 1,2 г (98%) чистого продукта. Из щелочного фильтрата, при подкислении соляной кислотой получают фталевую кислоту. Аналогично получают и другие 1-аралкил-1,2,3-триазолы (см. таблицу). Все синтезированные соединения - бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимы в органических растворителях.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ МОДИФИКАЦИИ МАКРОЛИДНОГО АНТИБИОТИКА ОЛИГОМИЦИНА А С ПОМОЩЬЮ РЕАКЦИИ [3+2]-ДИПОЛЯРНОГО ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ АЗИДА И АЛКИНОВ. 33-ДЕЗОКИС-33-(ТРИАЗОЛ-1-ИЛ)-ОЛИГОМИЦИНЫ А И ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ | 2012 |
|
RU2523284C9 |
| Способ получения 5-меркапто-1,2,3-триазолов | 1979 |
|
SU961559A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ 3-N-APИЛAMИHO-I-N'-APИЛИMИHOИHДEHOB-2 | 1965 |
|
SU176902A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-\-АРИЛАМИНО-2-АРИЛ-3- N'-APИЛИMИHOИHДEHOB-l | 1972 |
|
SU453399A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ (1,2,3-ТРИАЗОЛИЛ)-1,2,5-ОКСАДИАЗОЛА, ПОТЕНЦИРУЮЩИЕ NO-ЗАВИСИМУЮ АКТИВАЦИЮ РАСТВОРИМОЙ ФОРМЫ ГУАНИЛАТЦИКЛАЗЫ | 2000 |
|
RU2158265C1 |
| ИНГИБИТОРЫ IAP | 2005 |
|
RU2401840C2 |
| Способ получения производных 2-алкилглицерина | 1970 |
|
SU506289A3 |
| МОНО И ДИФТОРЗАМЕЩЕННЫЕ ЭТИЛ (3R,4R,5S)-5-АЗИДО-4-АЦЕТИЛАМИНО-3-(1-ЭТИЛПРОПОКСИ)-ЦИКЛОГЕКСЕН-1-КАРБОКСИЛАТЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЯ | 2013 |
|
RU2521593C1 |
| ЗАМЕЩЕННЫЕ 1,2,3-ТРИАЗОЛЫ | 1992 |
|
RU2076102C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ | 1973 |
|
SU389095A1 |
Способ получения 1-аралкил-1,2,3-триазолов реакцией азида с ацетиленкарбоновой кислотой с последующим декарбоксилированием и гидролизом полученного продукта, отличающийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы и получения целевого продукта с хорошим выходом, в качестве азида применяют 2-азидо-2-арилиндандион-1,3.
