СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а.,а-ДИХЛОР-|5,у- И у,у-ДИФЕНИЛ- у-БУТИРОЛАКТОНОВ Советский патент 1968 года по МПК C07D307/33 

Соединения с лактонным циклом представляют значительный практический интерес. Одпи из этих соединений интересны как физиологически активные вещества, в частности, некоторые хлорсодержащие лактоны обладают противоопухолевыми свойствами, оказывают противовоспалительное действие. Другие применяются для получения мягчителей, пластификаторов (3), как промежуточные продукты при полученпп полимеров (4). Благодаря высокой химической активности лактонов из них можно получить большое число разнообразных производных. В связи с этим разработка новых способов получения и синтез новых представителей этого класса соединений является весьма целесообразным.

Предложенный способ позволяет получить пе описанные в литературе труднодоступные а,а-дихлор-р,у- и Y,Y:Диapил-Y-бyтиpoлaктoны в одну стадию из легко доступных реактивов, например диарилалкенов и трихлоруксусной кислоты.

Пример.

49 г свежеперегнанпой трихлоруксусной кислоты и 4 г безводной хлорной меди кипятят, и к кипящей реакционной массе небольшими порциями (в течение 18-20 мин) прибавляют 16 г 1,1- пли 1,2-дифенилэтилеиа. Реакционной смеси дают отстояться, сливают жидкость с осадка хлорной меди и нейтрализуют избыток кислоты насыщенным раствором соды. Органические продукты экстрагпруют 30-40 мл бензола, отделяют бензольную фазу п сушат его над хлористым кальцием. Отогнав растворитель, остаток перегоняют в вакууме. Т. кип. продукта реакции 1,1-дифенил этплена с трихлоруксусной кислотой 202- 204°С/4 мм, Г,2-дпфепилэтилена - 201 - 204°С/8 мм. По охлаждении оба продукта кристаллизуются в белые призмы (или пластинки) илавящиеся носле перекристаллизации из этанола при 96-98 С и 102-104°С соответственно. Выход 8-8,5 г, что составляет 28-30% по углеводороду.

Предмет пзобретения

Способ получеиия а,а-дихлор-р,у- и уЛД фенил-у-бутиролактопов, отличающийся тем, что трихлоруксуеную кислоту вводят в реакцию с диарилалкенами в присутствии хлорной меди при кипении реакционной смесп с последующим выделением целевого продукта известным способом.