ШННЧЕСИЯ БИБЛИОТЕКА Советский патент 1970 года по МПК C07C69/22 C07C67/14 

Изобретение относится к области получения а-хлорсодержащих сложно-простых адкилариловых эфиров этилен-гликоля, которые могут найти применение в качестве иластификаторов, а также .как исходное сырье для лолучеиия новых органических соединений.

Предложенный спосОб, также «ак и полученные соединения, является новым, не описанным в литературе, и заключается в том, что МОНО-, ДИ-, трихлоруксусную кислоту подвергают взаимодействию с р-о,ксифенетолом или р-оксиметаметилфенетолом в .присутствии кислотного катализатора, например хлорной кислоты, при температуре 60-160°С с последующим выделением целевого продукта нзвестными приемами.

Пример.

А. Синтез а-м онохлорацетофенилэ т и л е н г л и .к о л я. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и водоотделителем, помещают 11,34 г (0,12 моль) монохлоруксусной кислоты и 13,8 г (0,1 моль) р-оксифенетола. Затем к смеси прибавляют хлорную кислоту в количестве 1 % к весу р-оксифенетола.

Для удаления воды (образующейся в реакционной зоне) в колбу добавляют 30-40 мл бензола. Смесь перемешивают при 85-90°С в течение 2 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают 2%-ным водным раствором соды, промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют бензол и .подвергают вНКуумной разгонке. Выделяют 19 г целевого продукта, выкипающего лри 135-136°С при 2 мм рт. С7., который соответствует а-монохлорацетофепиловому эфиру этиленгликоля. Выход д-монохлорацетофенилоБого эфира этиленгликоля 90%, считая на оксифенетол.

Б. Синтез а-д и х л о р а ц е т о м е т а м ет и л ф е н и л э т и л е н г л и к о л я. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и водоотделителем, помещают 15,48 г (0,12 моль) дихлоруксусной кислоты и 15,2 г (0,1 моль) р-оксиметаметилфенетола, затем к смеси прибавляют хлорную кислоту в .количестве 1% к весу р-оксиметаметилфенетола.

Для удаления воды (образующейся в реакционной зоне) в колбу добавляют 30-40 мл бензола. Смесь перемешивают при 85-90°С в течение 1,5 час. По окончании реакции содержимое колбы охлал дают до комнатной температуры, обрабатывают 2%-ным водным раствором соды, промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют бензол и подвергают вакуумной разгонке.

тилфениловому эфиру этиленгликоля. Выход 90,5%, считая на оксйметаметилфенетол. В аналогичных условиях получены остальФизико-химические показатели моно-, ди-, трихлорсодержащих

ные гомологи хлорсодержащих эфнров этиленгликоля, ноказатели которых .приведены в таблице. простых и сложиых эфиров этиленгликоля

Предмет изобретения

Способ получения а-хлорсодержащих сложно-простых алкилариловых эфиров этиленгликоля, отличающийся тем, что моно-, ди-, трихлоруксусную кислоту подвергают взаимодействию с р-01ксифенетолом или р-оксиметаметилфенетолом в присутствии кислотного катализатора, например хлорной .кислоты нри температуре 60-160°С с последуюидим выделением целевого продукта известными приемами.