СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ФЕНИЛ-1,3-БУТАНДИОЛА Советский патент 1968 года по МПК C07C33/26 C07C29/00 

Изобретение относится к области получения диолов, применяемых в химической промышленности.

Известно получение 3-фенил-1,2-бутандиола взаимодействием а-метилстирола с параформальдегидом в присутствии кислоты с последующим гидролизом полученного при этом продукта и выделением целевого продукта известным способом.

Предложенный способ состоит в том, что сс-метилстирол конденсируют С формалином в присутствии КУ-2 при температуре кипения в присутствии гидрохинона с последующим выделением целевого продукта известным способом. Ироцесс ведут при молярном соотнощении исходных компонентов, равном 1 : 1,25.

Пример 1. 118 г (1 моль) а-метилстирола, 100 мл формалина (36,6 г формальдегида), 27 г катионита КУ-2 (СОЕ 4,68 мг-экв/г, влажность 33%) и 0,1 г гидрохинона вносят в трехго.рлую колбу, снабженную механической мещалкой, обратным холодильником и термометром.

После четырехчасового кипячения смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтрованием отделяют катализатор. Фильтрат представляет собой двухслойную жидкость: верхний слой содержит воду, некоторое количество продуктов реакции и непрореагировавщий формальдегид. Нижний слой - углеводородный- состоит из продуктов реакции.

После разделения слоев катализатор и водный слой экстрагируют эфиром для извлечения увлеченных продуктов реакции. Экстракт объединяют с углеводородным слоем и отгоняют эфир. Затем продукты реакции перегоняют под вакуумом в колонке четкой ректификации.

В результате получают 87,2 г З-фенил-1,3бутандиола, (52,4% от теоретического, в расчете на превращенный а-метилстирол). Кроме диола, получают 20,5 г 4-метил-4-феиил-1,3диоксана 17 г изомерных феиилбутенолов и 7,3 г остаточных продуктов. 3-феиил-1,3-бутандиол - вязкая жидкость с т. кпп. .

(13 мм рт. ст.) по° 1,5390; df 1,1554. Найдено, о/о: С 72,9; Н 8,6; ОН 20,3.

CloHl4O-2.

Вычислено, «/о: С 72,3; Н 8,4; ОН 20,5.

С фенилизоционатом образует монофенилуретан с т. пл. 111,6°С.

Литературные данные: для дпола т. кип. (12 мм рт. ст.); По 1,5393, для монофенилуретана т. пл. 110-112 С.

ратуре кипения смеси в трех орлой колбе в течение 1 час.

После обработки продуктов способом, описанным в примере 1, получают 43 г а-метилстирола, 66,6 г 3-фенил-1,3-бутандиола (70,2о/о от теоретического, в расчете на превращенный а-метилстирол).

П-ример 3. 118 2 (1 моль) а-метилстирол, 100 мл формалина, 37 г катионита КУ-2 и 0,2 г гидрохинона перемешивают в трехгорлой колбе при температуре кипения смеси в течение 3,5 час. После обработки продуктов реакции, как в примере 1, получают 88,1 г 3-фенил-1,3-бутандиола (53, от теоретического, считая на превращенный а-метилстирол).

Предмет изобретения

Способ получения 3-фенил-1,3-бутандиода из «-метил-стирола в присутствии кислых катализаторов, от./шчающийся тем, что а-метилстирол конденсируют с формалином в молярном соотношении, равном 1 : 1,25, при температуре кипения в присутствии гидрохинона.