СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛКАРБАМОИЛСИДНОНИМИНОВ Советский патент 1968 года по МПК C07C103/22 C07C103/22 

Изобретение относится к способу получения соединений ряда N-арилкарбамоильных производных 3-ар,илкилсиднониминов, которые проявляют отчетливое нейротропное действие. К этим производным относятся, например, N - фепилкарбамоил - 3-фенилизопропил- 3- (афеыилэтил), 3-(р-фенилэтил)-сиднонимины, а также N-лг-xлopфeнилкapбaмO:ИЛ-3-фeнlИЛИзoпропилсиднонимин. Наиболее активным является N-фенилкарбамоил-З-фенилизопропилсиднонимин, который оказывает стимулирующее влияние на центральную нервную систему и относительно малотоксичен. Препарат усиливает у животных локомоторную активность, укорачивает латентный период положительных рефлексов. Кроме того, он устраняет седативное действие мепротана и снимает каталепсию, вызванную производными фенотиазина.

Обнаруженные фармакологические свойства дают основание считать, что препарат может найти применение в медицине в качестве нового средства, стимулирующего центральную нервную систему.

Известен способ получения N-фенилкарбамоилсиднониминов конденсацией хлоргидрата сиднонимина с фенилизоцианатом в воде в присутствии бикарбоната натрия. Однако при этом фенилизоцианат вступает в конкур.ирующую реакцию с водой, давая симм-дифенилмочевпну, что приводит к значительному уменьшению выхода целевого продукта и загрязняет его. Примесь дифенилмочевипы трудноотделима.

Предлагаемый способ заключается в том, что при проведении реакции в неводном полярпом растворителе, например метаноле и других спиртах, побочные процессы если и И1меют место, то в значительно меньшей степен1И, и не оказывают влияния на выход и чистоту конечного продукта.

Так, получение N-арилкарбамоилсиднонимпнов ведут обработкой хлоргидрата сиднонимина арилизоцианатом в метаноле в присутствии

безводного ацетата натрия на холоду. По окончании реакции в осадок выпадает чистый продукт.

П р и м е р. N-Фeнилкapбaмoил-3-фeнIIЛизoпропилсиднопимин. К раствору 12 г хлоргидрата 3-фенилизопропилсиднон,имина в 25 мг метанола прибавляют при температуре от -5 до -f- 5°С 4,1 г безводного ацетата натрия и 11,9 г фенилизоцианата, через 15 час отфильтровывают 12,9 г (80%) N-фенилкарбамоил-Зфенилизопропплсидноним.ина, т. пл. 131 133°С, после перекристаллизации из метанола т. пл. 132-133°С.

222370 - -:.

34

Предмет изобретениясиднониминов с арилизоцианатами, отличаюСпособ получения N-арилкарбамоилсиднони- повышения чистоты целевых продуктов, проминов путем взаимодействия хлоргидратов цесс ведут в спиртовой среде.

щийся тем, что, с целью увеличения выхода и