Изобретение относится к области получения замещенных аминофенолов, важных полупродуктов органического синтеза.
Предложенным способом получают новые химические соединения общей формулы
где X - водород, низший алкил, галоген;
n - имеет значение от 0 до 2;
R и R′ - одинаковые или различные алкилы C1-С4.
Способ состоит в том, что N-метилкарбамоил-N-n-толилгидроксиламин подвергают взаимодействию с эфиром хлоругольной кислоты в органическом растворителе, например хлористом метилене, при температуре 5-50°С в нейтральной или слабокислой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом. Выход продукта 80-85%.
Пример 1. 3,6 г (0,02 моль) N-метилкарбамоил-N-n-толилгидроксиламина растворяют в 50 мл хлористого метилена и прибавляют 2 г (0,02 моль) триэтиламина. Затем при хорошем перемешивании и охлаждении (температура смеси 5-15°С) по каплям прибавляют 2,2 г (0,02 моль) этилового эфира хлоругольной кислоты. После прибавления эфира реакционная смесь при нанесении на влажную лакмусовую бумажку должна иметь нейтральную или слабокислую реакцию. В противном случае к смеси добавляют необходимое количество соляной кислоты и перемешивание продолжают в течение 0,5-1 час, затем реакционную смесь промывают ледяной водой, отделяют органический слой, сушат и отгоняют основное количество растворителя в вакууме водоструйного насоса. К остатку добавляют петролейный эфир и выделяют выпавшие кристаллы. Если вещество окрашено в слабожелтый цвет, его дополнительно промывают серным эфиром. Выход N-метилкарбамоил-О-карбоэтокси-4-метил-о-аминофенола-4,1 80% от теоретического; т.пл. 150-151°С.
Найдено, %: С 57,22; 57,16; Н 6,44, 6,60; N 11,26, 11,30.
C12H16N2O4.
Вычислено, %: С 57,16; Н 6,33; N 11,10.
Пример 2. Опыт проводят в аналогичных условиях и с тем же количеством реагентов, но вместо хлористого метилена применяют 30 мл ацетона. После окончания реакции смесь разбавляют ледяной водой и выделившийся N-метилкарбамоил-O-карбоэтокси-4-метил-о-аминофенол отфильтровывают; т.пл. 149-150°; выход 82%.
Способ получения N-алкилкарбамоил-О-карбоалкилокси-о-аминофенолов общей формулы
где X - водород, низший алкил, галоген; R и R′ - одинаковые или различные алкилы С1-С4; n имеет значение от 0 до 2, отличающийся тем, что N-метилкарбамоил-N-n-толилгидроксиламин подвергают взаимодействию с эфиром хлоругольной кислоты в органическом растворителе, например хлористом метилене, при температуре 5-50°С в нейтральной или слабокислой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.
