СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ДИЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОВ АРИЛ-ИЛИ АЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1968 года по МПК C07C233/07 

Изобретение относится к способу получения органических веществ общей формулы

где R - 2-, или 3,- или 4-пиридил; R′ - хлор или алкоксигруппа; R′′- фенил, монохлорфенил или монохлоралкил.

Соединения этого типа в литературе не описаны.

Способ получения N-дизамещенных амидов алифатических и ароматических кислот основан на реакции взаимодействия 2- или 3-, или 4-[β-(N-фениламино)этил]-пиридинов с хлорангидридами кислот в среде абсолютного ацетона с последующим выделением целевого продукта обычным путем.

Процесс ведут при нагревании до температуры кипения растворителя.

Образуются N-дизамещенные амиды алифатических и ароматических кислот, выход 50-90%. Продукты реакции легко выделяют обычным способом.

Пример 1. Получение N-n-толил, N-2-(пиридил-3)этил-о-хлорбензамида.

Смесь 5 г 3 [β-(N-n-толиамино)этил]-пиридина и 4,12 г о-хлорбензоилхлорида в 30 мл абсолютного ацетона нагревают 7-9 час. Растворитель отгоняют, осадок промывают серным эфиром. Выход полезного продукта 95%; т. пл. 169°С, мол. в. 387,0.

Найдено N 7,47%.

C₂₁H₂₀NOCl₂.

Вычислено N 7,24%.

Пример 2. Получение N-n-толил, N-2-(пиридил-3)этил-о-хлорбензамида.

Сливают 5 г 3 [β-(N-n-толиламино)этил]-пиридина в 20 мл абсолютного ацетона и 3,32 г бензоилхлорида в 10 мл абсолютного ацетона. При стоянии выпадает осадок, который отфильтровывают и промывают петролейным эфиром.

Выход конечного продукта 88,4%, т. пл. 172°С; мол. в. 352,57.

Найдено, %: N 8,00; Cl 10,12.

C₂₁H₂₁OClN₂.

Вычислено, %: N 7,94; Cl 10,05.

Пример 3. Получение N-3,4-дихлорфенил, N-2- (пиридил-2) -этилхлорацетамида.

Сливают 5 г 2-[β-(N-3,4-дихлорфениламино) этил]-пиридина в 20 мл абсолютного ацетона и 2,11 г хлорацетилхлорида в 10 мл абсолютного ацетона. При стоянии выпадает осадок, который промывают ацетоном. Выход продукта 61,75%; т. пл. 195°С; мол. в. 380,0.

Найдено N 7,38%.

C₁₅H₁₄N₂OCl₄.

Вычислено N 7,36%.

Пример 4. Получение N-м-толил, N-2-(пиридил-4)-этилхлорбензамида.

Сливают 5 г 4-[β-(N-м-толиламино)этил]-пиридина в 20 мл абсолютного ацетона и 4,12 г n-хлорбензоилхлорида в 10 мл абсолютного ацетона. При стоянии выпадает осадок, который отфильтровывают и промывают абсолютным ацетоном. Выход продукта 69,8%; т. пл. 211°С; мол. в. 387.

Найдено, %: Cl 18,22; N 7,06.

C₂₁H₂₀OCl₂N₂.

Вычислено, %: Cl 18,35; N 7,1.

1. Способ получения N-замещенных амидов арил- или алкилкарбоновых кислот общей формулы

где R - 2-, или 3-, или 4-пиридил, R′-хлор или алкоксигруппа, R′′- фенил, монохлорфенил или монохлоралкил, отличающийся тем, что 2-, или 3-, или 4-[β-(N-фениламино)этил]-пиридин подвергают взаимодействию с хлорангидридом соответствующей кислоты в среде абсолютного ацетона с последующим выделением целевого продукта обычным путем.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при нагревании до температуры кипения растворителя.