Изобретение относится к способу получения производных этилендиамина, которые могут найти применение в области органического синтеза, а так же в качестве физиологически активных соединений.
Предлагаемый способ получения 3,4-бис-(алкиламино)- или 3,4-бис-(диалкиламино)-бутинов-1 заключается в том, что 1,4-дибром-бутадиен-1,2 подвергают взаимодействию с избытком первичных или вторичных аминов при температуре 25-70°С с последующей обработкой полученного продукта соляной кислотой и выделением целевого продукта известным способом.
Пример. Смесь 5,3 г (0,025 моль) 1,4-ди-бромбутадиена и 15 мл пропиламина нагревают в запаянной ампуле в течение 8-10 час при 40°С. Продукт реакции обрабатывают 25 мл концентрированной соляной кислоты. Кислый слой отделяют, нейтрализуют поташом и экстрагируют эфиром (3×30 мл). После отгонки эфира и избытка исходного амина в вакууме (не выше 20-30°С) остаток перегоняют и получают 2,20 г 3,4-бис-(дипропиламино)-бутина-1 с т. кип. 47-48°С/3 мм рт.ст.; 
1,4580. Выход 52,4%. По данным ГЖХ и тонкослойной хроматографии в различных условиях этот продукт является индивидуальным. ИК-спектр содержит полосы поглощения, отвечающие наличию концевой тройной связи (2100 см-1 и 3300 см-1).
Найдено, %: N 16,29; 16,55.
C10H20N2.
Вычислено, %: N 16,65.
Отвечающий ему бис-хлоргидрат имеет т. пл. 151-152°С (из смеси абсолютного спирта и эфира) и ИК-спектр содержит полосы поглощения при 2118 см-1 и 3202 см-1 (-С-CH).
Найдено, %: N 11,45; 11,54; Cl 29,25; 28,96.
C10H22Cl2
Вычислено, %: N 11,60; Cl 29,4.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-БИС-(АЛКИЛА1У1ИНО)-ИЛИ 3,4-БИС-( | 1969 |
|
SU245121A1 |
| ВСЕСОЮЗНАЯ \ | 1973 |
|
SU366192A1 |
| ТРАНС-ДИХЛОРО(БРОМО)-БИС*01(ГАММА-1,2,5-ТРИМЕТИЛ-4-(3,4-ДИМЕТИЛ-3,4-ДИГИДРОКСИ-1-ПЕНТИНИЛ)-4-ПИПЕРИДОЛ-ЭТА,N*01)ПЛАТИНА (II), ПРОЯВЛЯЮЩАЯ АНТИГЕЛЬМИНТНУЮ АКТИВНОСТЬ | 1991 |
|
RU2109745C1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ АРОИЛПИПЕРАЗИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ | 1998 |
|
RU2258702C2 |
| Способ получения 1,3-диметил-3-( @ -диалкиламиноэтил)-3,4-дигидроизохинолинов | 1980 |
|
SU958417A1 |
| Способ получения 2,6-диэтинилпиперазинов | 1973 |
|
SU492518A1 |
| 1,1-ДИХЛОР-2,2-БИС-(3,4-ДИАМИНОФЕНИЛ)-ЭТИЛЕН В КАЧЕСТВЕ МОНОМЕРА ДЛЯ ТЕРМОРЕАКТИВНЫХ И ТЕРМОСТОЙКИХ ПОЛИГЕТЕРОАРИЛЕНОВ | 1985 |
|
SU1261252A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНЫХ ПОРФИРАЗИНОВ | 1997 |
|
RU2139289C1 |
| ДИ-N-ОКСИДЫ ДИНИТРИЛОВ ДИАЛКИЛБЕНЗОЛОВ В КАЧЕСТВЕ НИЗКОТЕМПЕРАТУРНЫХ ОТВЕРДИТЕЛЕЙ КАУЧУКОВ С МАЛОЙ НЕПРЕДЕЛЬНОСТЬЮ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИ-N-ОКСИДОВ ДИНИТРИЛОВ ДИАЛКИЛБЕНЗОЛОВ | 1992 |
|
RU2042664C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ 4-ГАЛОГЕН-3-ГИДРОКСИФУРО[3,4-c]ПИРИДИН-1(3Н)-ОНОВ | 2015 |
|
RU2574412C1 |
Способ получения 3,4-бис-(алкиламино)-или 3,4-бис-(диалкиламино)-бутинов-1, отличающийся тем, что 1,4-дибромбутадиен-1,2 подвергают взаимодействию с избытком первичных или вторичных аминов при температуре 25-70°С с последующей обработкой полученного продукта соляной кислотой и выделением целевого продукта известным способом.
