Изобретение относится к получению соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ получения 2,4,6-трийодфенокси-N-(бутин-2)-аминов заключается в том, что смесь пропаргилового эфира 2,4,6-трийодфенола и параформа обрабатывают гетероциклическим амином, например пиперидином или морфолином, в среде органического растворителя в присутствии ацетата меди в качестве катализатора при температуре 100-110°С.
Пример 1. Получение 2,4,6-трийодфенокси-N-(бутин-2)-морфолина.
В круглодонную колбу емкостью 300 мл, снабженную обратным холодильником и хлоркальциевой трубкой, помещают 0,45 г (0,15 моль) параформа, 0,87 мл (0,1 моль) морфолина, 5,1 г (0,1 моль) пропаргилового эфира 2,4,6-трийодфенола, 0,06 г ацетата меди и 50 мл безводного диоксана в качестве растворителя. Реакцию проводят при температуре 107°С в течение 8 час.
Охлажденную реакционную массу вливают в смесь льда и разбавленной 5%-ной соляной кислоты. Из подкисленного раствора вещество экстрагируют эфиром. Частично образовавшаяся в присутствии соляной кислоты соль остается в водном слое. Этот слой подщелачивают аммиаком, затем вещество извлекают эфиром. Собранную эфирную вытяжку объединяют, и после сушки над прокаленным поташом растворитель выпаривают, а продукт очищают перекристаллизацией из бензола.
Пример 2. Получение 2,4,6-трийодфенокси-N-(бутин-2)-пиперидина.
В описанных выше условиях из 0,45 г (0,15 моль) параформа, 0,98 мл (0,01 моль) пиперидина, 5,1 г (0,01 моль) пропаргилового эфира 2,4,6-трийодфенола, 0,06 г ацетата меди (катализатор) и 50 мл диоксана в качестве растворителя при температуре 108° получают 2,4,6-трийодфенокси-N-(бутин-2)-пиперидин.
Пример 3. Получение 2,4,6-трийодфенокси-N-(бутин-2)-2-метил-3-метил-4-метил-и-2-метил-5-этилпиперидинов.
В аналогичных условиях получают соответствующие производные 2,4,6-трийодфенокси-N-(бутин-2)-пиперидина.
Свойства описанных в примерах 1-3 продуктов приведены в таблице.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДФЕНОКСИ-N-(БУТЕН-2)-ПИПЕРИДИНОВ ИЛИ МОРФОЛИНОВ | 1967 |
|
SU215213A1 |
Способ получения производных 4 -пиперидин /морфолин/ - бутин-2-карбоновых кислот | 1967 |
|
SU248687A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ N-ПИПEPИДИH(MOPФO- ЛИН)-БУТИН-2-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | 1970 |
|
SU276058A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ | 1971 |
|
SU295760A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4΄-БИС-[1-N-ПИПЕРИДИНО-(ИЛИ МОРФОЛИНО)-БУТИН-2-ОКСИ]-АЗОБЕНЗОЛА | 1967 |
|
SU216729A1 |
ВСЕСОЮЗНАЯ | 1973 |
|
SU368253A1 |
Способ получения 4-( -алкил-(аралкил)бутин-2-ил)-овых эфиров непредельных монокарбоновых кислот | 1968 |
|
SU303868A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛАЦЕТИЛЕНОВЫХ ЭФИРОВАНАБАЗИНА | 1972 |
|
SU349688A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАКРИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЦЕТИЛЕНОВЫХ АЛ1ИИОСПИРТОВ | 1969 |
|
SU239942A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5-АМИНО-2,4,6-ТРИИОДО- 1,3-БЕНЗОЛКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ | 1990 |
|
RU2046795C1 |
Способ получения 2,4,6-трийодфенокси-N-(бутин-2)-аминов, отличающийся тем, что смесь пропаргилового эфира 2,4,6-трийодфенола и параформа обрабатывают гетероциклическим амином, например пиперидином или морфолином, в среде органического растворителя в присутствии ацетата меди в качестве катализатора при температуре 100-110°С.
Авторы
Даты
1969-01-08—Публикация
1967-06-27—Подача