Изобретение относится к способу получения не известных ранее N,N-бис-(оксибензил)-гидроксиламинов общей формулы
где R1R′-Н, ОН или R-Н, R1 - алкил, аралкил. Эти соединения, могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.
Их получают при взаимодействии фенола или его алкил-(аралкил) - производных или ди-(три)оксибензола с водным раствором формальдегида и солянокислым или сернокислым гидроксиламином.
В случае использования фенола или его алкил-(аралкил) - производных процесс ведут при нагревании не выше 60°С.
Пример 1. Получение N,N-бис-(оксибензил)-гидроксиламина.
47 г (0,5 г·моль) фенола, 20,5 г (0,25 г·моль) сернокислого гидроксиламина растворяют при перемешивании в 33%-ном растворе формалина. Реакционную смесь охлаждают так, чтобы температура не превышала 30°С. Затем ее нагревают до 60°С и 3 час выдерживают. Затем смесь нейтрализуют 10%-ным раствором NaOH в присутствии органического растворителя (этилацетата).
Растворитель отгоняют под вакуумом при 40-50°С, и получают продукт в виде аморфного порошка желтого цвета. Выход 90%. Полученное вещество хорошо растворяется при комнатной температуре в щелочах, кислотах, ацетоне, спирте, этилацетате, не растворяется в бензоле.
Т. пл. 60°С; мол. вес найд. 253; выч. 245.
Найдено, %: С 68,27; Н 6,34; N 5,8.
Вычислено, %: С 68,57; Н 6,12; 5,72.
Пример 2. N,N-бис-(4,4′-трет. бутил-окси-бензил)-гидроксиламин получают в результате взаимодействия n-трет. бутилфенола, 33%-ного формалина и солянокислого гидроксиламина в условиях, аналогичных примеру 1. Но для его выделения вместо этилацетата применяют дихлорэтан.
Выход продукта 90%. Он хорошо растворяется при комнатной температуре в спирте, ацетоне, дихлорэтане, щелочах, плохо - в бензоле, эфире, кислотах. Т. пл. 75°С; мол. вес найд. 330, выч. 357.
Найдено, %: С 74,01; Н 8,62; N 3,84.
Вычислено, %: С 73,95; Н 8,68; N 3,92.
Пример 3. N,N-бис-(триоксибензил)-гидроксиламин получают в результате взаимодействия пирогаллола, 33%-ного формалина и сернокислого гидроксиламина в водной среде при комнатной температуре. После нейтрализации реакционной смеси до нейтральной реакции продукт выделяют высаливанием NaCl в виде аморфного порошка белого цвета.
Выход 70%. Вещество разлагается, не плавясь, при 175-176°С.
Мол. вес найд. 315; выч. 309.
Найдено, %: С 54,42; Н 4,93; N 4,43.
Вычислено, %: С 54,37; Н 4,85; N 4,53.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N'-ЗАМЕЩЕННЫХ ПИПЕРАЗИНОВ | 1998 |
|
RU2157804C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИАЛКИЛФЕНОЛА | 1971 |
|
SU296754A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N-ДИМЕТИЛ(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗИЛ)АМИНА | 2001 |
|
RU2201417C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ АРИЛОКСИМЕТИЛЕНЭТИЛЕНГЛИКОЛЬДИТИОФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ | 1967 |
|
SU216704A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ О-КАРБАМИДОМЕТИЛ-N-КАРБОТИОАЛКИЛГИДРОКСИЛАМИНОВ | 1967 |
|
SU215230A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ а-АМИНОКСИАЦЕТОГИДРОКСАМОВОЙ КИСЛОТЫ | 1973 |
|
SU368742A1 |
| Способ получения третичных экранированных оксибензиламинов | 1978 |
|
SU883016A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КИСЛЫХ ИЛИ СРЕДНИХ АЛКИЛ- | 1971 |
|
SU319225A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-N,N'-(3,5-ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ОКСИБЕНЗИЛ)-МЕТИЛАМИНА | 2001 |
|
RU2189970C1 |
| Способ получения производных 5-окси-6-аминометилбензофурана | 1973 |
|
SU486670A1 |
1. Способ получения N,N-бис-(оксибензил)-гидроксиламинов общей формулы
где R, R′-H, ОН или R-Н, R1 - алкил, аралкил, отличающийся тем, что фенол или алкил-(аралкил)-фенол, или ди-(три)-оксибензол подвергают взаимодействию с водным раствором формальдегида и солянокислым или сернокислым гидроксиламином.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что при использовании фенола или его алкил-(аралкил)-производных процесс ведут при нагревании не выше 60°С.
