СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ИЗОПРОПИЛ-АМИНО-2-ОКСИ-3- (О-АЛЛИЛОКСИФЕНОКСИ)-ПРОПАНА Советский патент 1968 года по МПК C07C93/06 

Патентуемое соединение может иайти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предложен способ получения 1-изоиропиламино-2-окси З-(о-аллилоксифенокси) - пропана общей формулы

ОН

СНо

у-О-еНа-СЫ -СНг-Ш1-Ш 0-С Ня-СН

отличающийся тем, что соединение формулы

Y X I I -O-dHa-CH-CHa

0-СНя-СН СНа

где У - гидроксил, X - сложноэфирная группировка, а X И У вместе - эпоксидная группа, подвергают взаимодействию с изопропиламином в среде инертного растворителя, например спирта. Полученные продукты можно использовать в виде рацемата или их антиподов, которые получают обычным способом. Пример 1. Раствор 15 г 3-(о-аллилоксифенокси)1,2-эпоксипропана и 15 г изопропиламина в 20 мл этанола кипятят 4 час с обратным холодильником. Избыточный амин и сиирт отгоняют в вакууме. Остается 1-изоиропиламино-2-гидрокси - 3 - (о - аллилоксифенокси)-цропан, который после перекристаллизации из гексана плавится при 75-80°С.

Пример 2. К раствору 12,0 г 1-(о-аллилоксифенокси)-3-хлоризопропанола в 50 мл спирта медленно добавляют 9,0 г изоироииламина и затем нагревают 5 час при 70°С. Рейкционную смесь упаривают в вакууме. Остаток расгворяют в 2-н соляной кислоте и экстрагируют эфиром. Водный слой отделяют, подщелачивают едким натр1 ем и экстрагируют эфиром. После сугики и выпариваиия растворителя остается масло, которое медленно кристаллизуется. Перекристаллизацией из гексана получают 1-изопроииламино-2-гидрокси3- (о-аллилоксифенокси) -пропан формулы

ОБ

т,

ч

-0 - СНа - СН - СНJ -NH -СН

СН,

о -СНа-СН СЫа

плавящейся при 78-80°С. Гидрохлорид плавится при 1,07-109°С. Применяемый в качестве исходного материала 1-(о-аллилоксифенокси)-З-хлоризопропапол пo т чaют реакцией

3-(о-аллилоксифенокси)-1,2-эпоксипропана с соляной кислотой. Соединение кипит при 115- 125°С и давлении 0,2 мм рт. ст.

Предмет изобретения

Сиособ получения 1-изоиропил-амино-2-окси-3- (о-аллилоксифенокси) -пропана общей формулы

ОН

,Й1з

0-СНа-СН-СН -1Ш-СН

СНз

0-ClHj -CH CHa

отличающийся тем, что соединение формулы

Y X

I I (1Н,-Ш-СН,

flTl riTT

uttd иЯ.

где У - гидроксил, X - сложноэфирная группировка, а X и У вместе - эпоксидная группа, подвергают взаимодействию с изопропиламином в среде инертного растворителя, например спирта.