СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТИЛОВОГО ЭФИРА 4,4'-ДИ-(/г-МЕТОКСИФЕНИЛ)-БУТЕНКАРБОНОВОЙКИСЛОТЫ Советский патент 1969 года по МПК C07C69/734 C07C67/00 

Предлагаемое изобретение относится к сиособу получения сложного эфчра 4,4-ди-(/г-метоксифенил)-бутенкарбоновоп кислоты. Данное соединение в литературе не описано, оно может найти применение в синтезе физиологически активных нрепаратов.

Способ заключается в том, что анизол подвергают конденсации с метилянтарны.м ангидридом в присутствии хлористого алюминия в качестве катализатора с последуюш,ей этерификацией полученного продукта метиловым спиртом в среде дихлорэтана в присутствии концентрированной серной кислоты и выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. При перемешивании и охлал денпи ледяной водой к 74 мл сухого нитробензола прибавляют 24,7 г хлористого алюминия, затем смесь 35,4 г анизола с 18,8 г метилянтарного ангидрида. После стояния при комнатной температуре в течение ночи реакционную массу выливают на лед и разбавленную соляную кислоту (1 : ). Верхний слой отделяют, водный - экстрагируют этилацетатом. Объединенные органичеекие слои иромывают водой, насыщенным раствором соды. Щелочной слой подкисляют разбавленной соляной кислотой, выпавшую кислогу извлекают этилацетатом, этилацетатный слой промывают до

нейтральной реакции, упаривают. Получают 8,5 г кислой фракции, содержащей кислоту. Смесь 8,5 г кислой фракции, 3,84 .ил .метанола, 23,6 М.1 дихлорэтана, 2,54 .п г концентрированной серной кислоты кипятят 9 час. Реакционную массу после охлаждения промывают водой до нейтральной реакции п удаляют растворители. Полученный остаток фракционируют в вакууме.

Получают 6,9 г метилового эфира 4,4-Д11-(/гметоксифенил)-бутен-3-карбоновой-2 кислоты, т. ил. 77,5-78°С (из эфира). . в. 328,9 (эбулпоскопическим методо.м). теоретический 326;37.

Найдено, з/о: С 73,2; Н 6,86.

C.,oH..

Вычислено, %: С 73,59; Ы 6,79.

Предмет п з о б р е т е н п я

Способ получения метилового эфира 4,4-ди(/г-метоксифенпл)-бутенкарбоновой кислоты, от.шчаю1цийся тем, что ан;);юл последовательно обрабатывают метилянтарным ангидридом в ирпеутетвпи хлористого алюминия в качестве катализатора и метиловым спиртом в среде дихлорэтана в присутствии серной кислоты с последующпм выделением целевого продукта пзвестными приемами.