Метиловый эфир гранс-5-метил-3-(«-метоксифенил)-циклопентанон-1 карбоновой-2 кислоты может служить исходным соединением для получения аналогов стероидных гормонов.
Описываемый способ получения метилового эфира транс-5-метил-3- (п-метоксифенил) -циклопентанон-1-карбоновой-2 кислоты заключается в том, что метиловый эфир а-метилр-анизоилнропионовой кислоты вводят во взаимодействие с метиловым эфиром бромуксусной кнслоты в присутствии цинка, образующееся лактонное кольцо раскрывают действием избытка щелочи, а затем гидрируют по двойной связи и этерифицируют диазометаном. Полученный диметиловый эфир а-метилу-(«-метоксифенил)-адипиновой кислоты циклизуют по Дикману при кипячении в бензоле с гидридом натрия.
Пример 1. а-метил-р-анизоилпропионовая кислота.
К охлажденному раствору 25,7 г хлористого алюминия в 71,5 мл нитробензола при перемешивании прибавляют смесь 10 г метилянтарно. го ангидрида и 10,1 мл анизола с такой скоростью, чтобы температура реакционной маесы не поднималась выше +10°- После стояния в течение ночи реакционную массу выливают на смесь льда с соляной кислотой (1:1). Органический слой отделяют, водный экстрагируют хдороформом, соединенные экстракты
промывают разбавленной соляной кислотой, водой до нейтральной реакции и отгоняют растворители с водяным паром. Полученный кристаллический остаток высущивают в вакуум-эксикаторе над хлористым кальцием и перекристаллизовывают из эфира.
Получают а-метил-р-анизоилпропионовую кислоту, 105,22 г (47,4о/о) с т. пл. 141--144. Из маточника выделяют 6,8 г кислоты (3,1и/о) с т. пл. 138,5-141°. Общий выход составляет 50,50/0.
Оставшийся-маточкик промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия.
После подкисления щелочного слоя разбавленной соляной кислотой получают а-метилр-анизоилпропионовую кислоту, 34,62 г (15,6%) ст. пл. 63-65°.
Метириовый эфир а-метил-р-анизоилпропионовой кислоты, полученный с количественным выходом при взаимодействии с диазометаном, имел т. пл. 49,5-50,5°.
Найдено (%): С 66,02; Н 6,72; Ci3HieO4.
Вычислено (в/о): С 66,07; Н 6,83.
Пример 2. Лактон а-метил-у-карбметоксиметил-7-(«-метоксифенил) Y0 симасляной кислоты
