СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ЗАМЕЩЕННЫХ-5-АЦЕТИЛ^ N-БЕНЗИЛ ПИРРОЛ ИДОНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07D207/26 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в органическом синтезе.

Предлагается способ получения новых производных пирролидона, а именно 3-замещенных-5-ацетил-М-бензилпир рол ИДОНОВ, заключающийся в том, что сс-замещенный-у-ацетилбутиролактон подвергают взаимодействию с бензиламином при температуре 40-50°С в присутствии растворителя, например метанола, или без него в токе азота.

Пример. В колбу Клайзена помещают 5,52 г (0,03 моль) а-бутил-у-ацетилбутиролактона, 4,8 г (0,45 моль) бензиламина и 3 мл метанола. Смесь нагревают на водяной бане 10 мин при 40-50°С. Затем нагревание продолжают еще 30 мин. с одновременным барботированием смеси под водоструйным насосом и перегоняют воду и избыток бензиламина. Остаток растворяют в эфире, осадок (карбонат бензиламина) фильтруют. После отгонки эфира фильтрат перегоняют под вакуумом при 185-186°С (3 мм рт. ст.), п|° 1,5620. Выход 3-бутил-5-ацетил-К -бензилпирролидона 5,6 г (68% от теории).

Пайдено, %: С 74,47; И 8,33; N 4,9.

2,4-Динитрофенилгидразон плавится при 202°С (спирт).

Пайдено, %: N 15,00, 15,10.

C,sH,sO,N,.

Вычислено, %: N 15,40.

В ИК-спектре 3-бутил-5-ацетнл-К-бензилпирролидона поглощение в области 1500, 1590, 1605 , а также в области бертонов и составленных тонов (1700-1900 характезует монозамещенное бензольное кольцо. В области валентных колебаний карбонильной группы обнаруживаются интенсивные частоты 1660, 1690 см. Первая частота относится к колебанию карбонильной группы в лактамном цикле, а вторая частота - к кетонной группе. Эти частоты находятся близко одна к другой ц частично взаимно перекрываются.

Предмет изобретения

1.Способ получения З-замещенных-5-ацетил-М-бензилпирролидонов, отличающийся тем, что а-замещенный-у-ацетилбутиролактон

иодвергают взаимодействию с бензиламином при температуре 40-50°С в токе азота.