СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4,5,6,7,7-ГЕКСАХЛОР-2-ЭТИНИЛ- БИЦИКЛО- Советский патент 1969 года по МПК C07C17/361 C07C23/30 

Изобретение относится к способу получения 1,4,5,6,7,7- гексахлор-2- этинилбиинкло-(2,2,1)гентена-5-пестииида, полупродукта органического синтеза и исходного вещества для приготовления огнестойких полимеров.

Известно получение вен1ества отщеплением двух молекул хлористого водорода действием

jCHCl-CH Ci

Процесс отщепления двух молекул хлористого водорода очень трудоемок. К тому же теряется в значительном количестве едкий калий, спирт и хлористый калий.

Для повыщения выхода продукта, расширения сырьевой базы и упрощения ироведения процесса предложеи новый и легко осуществимый способ получения 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2СНз

I

teC-C-OH

сн.

избытка спиртовой щелочи на 1,4,5,6,7,7-гексахлор -2- (21,3-дихлорзтил) -бицикло- (2,2,1) -гептен-5, получаемый, в свою очередь, конденсацией 1,2-дихлорбутена-З с гексахлорцпклоиентадиеном. Выход продукта 55%.

Реакиия идет по следующей схеме:

ci.i

VT.

P.OHI кон).-,..,

i.

-2НС1 Ci С1

этинплбицикло- (2,2,1) -гептена-5, заключающийся в разложении в присутствии каталитических количеств гидроокиси щелочного металла 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2- (бутин-1-ол-3,3метил) -бицикло-(2,2,1) -гептена-5 нагреванием до 120-160 С. Выход составляет 60-70%.

Реакция протекает следующим образом:

СнСН

кон С1

+ СНзСОСДз:

Это исключает сложный процесс дегидрохлорирования. Наряду с целевым цродуктом получают второй компонент - ацетон, который в дальнейшем может быть легко выделен и утилнзирован. Выход основного продукта - до 70%.

При м е р. 17,6 г 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-(буТНИ-1-ОЛ- 3,3-метил)-бицикло -(2,2,1)-геитена -5 растворяют в 10 мл о-ксплола, добавляют 1 г КОН и нагревают 30 мин до температуры 120-160°С. Носле охлаждения выделяют 10,1 г 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-этпнилбнцнкло(2,2,1)-гептена-5 с т. кип. 111 -114°С. (2 л.и

рт. ст.). Выход 68%; п 1,5770; df 1,5859; MR найдено 67,91; MR вычислено 66,66.

Предмет изобретения

Способ получения 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-эгинилбицикло-(2,2,1)-гептена-5 нагреванием производного 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1 )гептена-5 в среде органического растворителя в присутствии гидроокиси щелочного металла с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода конечного продукта, расщиреиия сырьевой базы и упрощения проведения процесса, в качестве производного 1,4,5,6,7,7-гексахлорбнцикло-(2,2,1)геитена-5 берут 1,4,5,6,7,7-гексахлор-2-(бутип1-ол-3,3-метил)-бицикло-(2,2,1) -гептеп-5 и нагревание ведут при 120-160°С.