СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИАНОНОРБОРНИЛ- ЗАМЕЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ Советский патент 1966 года по МПК C07C13/40 

Предлагаемый способ состоит в том, что цианонорборнен подвергают взаимодействию с ар01матическими углеводородами з присутствии хлористого алюминия при температуре до 60°С. Выход 70-80%. Пример 1. Получение 2-и;иано-5-фенилбицикло-(2,2,1)-гептана. Смесь 55,7 г (0,71 моль) бензола, 20,95 г (0,15 моль) AlClg загружают в стеклянный реактор емкостью 250 мл, снабженный обратным холодильником, капельной воронкой и меплалкой. Затем при температуре 18°С в течение получаса при механическом перемешивании добавляют 17 г (0,14 моль) 2-цианобицикло(2,2,1)-гентена-5. По мере введения цианонорборнена в реактор наблюдается образование и исчезновение белого хлопьевидного осадка, представляющего собой промежуточное комплексное соединение. В процессе введения 2-пианобицикло-(2,2,1)-гептена-5 температура реакции достигает 60°С. После введения всего 2-цианобицикло-(2,2,1)-гептена-5 смесь перемешивают еще 30 мин. К концу перемешивания температура вновь достигает комнатной. После отгонки бензола остаток перегопяют под вакуумом с выделением фракции целевого продукта. Т. кип. 159-160°С (2,5 мм рт. ст.); Выход 24 г, что составляет 85,4% от теории иа взятый в реакцию цианонорборнен. Найдено, %: С 84,4; П 7,9; N 6,94. Вычислено, %: С 85,8; Н 7,6; N 7,10. Аналогично получают продукты конденсации цианонорборнена и с другими ароматическими углеводородами. Пример 2. Конденсация толуола с цианонорборнено.м. Берут 65,8 г (0,7 моль) толуола, 17,0 г (0,14 люль) цианонорборнена н 19,1 г (0,14 моль) хлористого алюминия. Получают 24 г 2-циан-5-толилбицикло(2,2,1)-гептана, что составляет 79,5% от теории на взятый в реакцию цианонорборнен. Т. кип. 180-182°С (при 2,5 мм рт. ст.); 1,5510; df 1,0577; MR 63,55; 63,96. MRo, Пример 3. Конденсация о-ксилола с ннанонорборненом. Берут 76,0 г (0,7 моль) о-ксилола, 17 г (0,14 люль) цианонорборнена и 10,1 г (0,14 моль) хлористого алюминия. Получают 26 г 2-циан-5-(о-ксилил)-бицикло-(2,2,1)-гептана, что составляет 80,89% от теории на взятый в реакцию цианонорборнен. Т. кип. 195-197°С (5 мм рт. ст.);

Пример 4. Конденсация ж-ксилола цианонорбдрненом.

Bep)LT 70,0 г (0,7 моль} ж-ксилола, 17 (0,14 моль) цианонорборнена и 19,1 (0,14 моль) хлористого алюминия.

Получают 27 г 2-циан-5-(ж-ксилил)-бицикло-(2,2,1)-гептана, что составляет 84% от теории на взятый в реакцию цианонорборнен.

Т. кип. 178-181°С (3,0 мм рт. ст.;

df

п20 1,5465;

68,26;

1,0445; MR

D найд.

,61.

MRo выч.

Пример 5. Конденсация п-ксилола с цианоиорборненом.

Берут 76,0 г (0,7 моль п-ксилола, 17 г (0,14 моль циапонорборнена и 19,1 г (0,14 моль хлористого алюминия.

Получают 23,5 г 2-циан-5-(д-ксилил)-бицикло-(2,2,1)-гептана, что составляет 73,1%, от теории.

Т. кип. 179-182°С (2 мм рт. ст.;

4

MR 1,0468;

D HaiU.

П p И м ер 6. Конденсация цзопропилбензола с цианонорборненом.

Берут 85,7 г (0,7 моль изопропилбензола, 20,95 г (0,15 моль хлористого алюминия i 17 г (0,14 моль) цианонорборнена.

Получают 25 г 2-циаи-5-(кумил)-бицикло(2,2,1)-гептана, что составляет 76,15% от теории.

Т. кин. 169-171°С (2 мм рт. ст.);

df

,20

1,0299; MRo,,. 73,26;

1,5435;

MRo найд. 73,20.

Предмет изобретения

Способ получения циапонорборнилзамещеиных ароматических углеводородов, отличающийся тем, что цианонорборнен подвергают взаимодействию с ароматическими углеводородами в присутствии хлористого алюми) при температуре до 60°С.