СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРРОЛО- Советский патент 1969 года по МПК C07D487/04 

Изобретение относится к сиособу иолучеиия соединений, которые могут найти ирименение в качестве иромежуточных соединений для синтеза биологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения производных пирроло-(1,2-а)-пиразина общей формулы

где R, RI, Ra, Rs и R4 - водород, алкил, арил заключается в том, что натриевые производные 2-ацилпиррола, замещенные в положениях 3,4,5-ииррольного цикла и не содержащие заместителя в 1-положении, подвергают взаимодействию с а-бромкарбонильными соединениями или с их аиеталями и полученные дикарбоиильные производные пиклизуют в ирисутствии ацетата аммония в кипящей уксусной кислоте. Целевой продукт выделяют известными приемами.

К суспензии 19 г (0,2 моль) 2-формилпиррола в 50 мл диоксана прибавляют сппртовый раствор алкоголята натрия, приготовленный из 4,6 г (0,02 г атом) натрия. От образовавшегоея раствора отгоняют растворители (остаток растворителей отгоняют в вакууме). К твердому натриевому производному 2-формплпиррола прибавляют при перемешивании раствор 50,6 г (0,2 моль) дибутилового ацеталя бромуксусного альдегида в 100 мл сухого диметилформамида и смесь кипятят 1 час. Реакционную массу выливают в воду, выделившееся масло экстрагируют бензолом и сущат. Растворитель отгоняют в вакууме, оставшееся масло растворяют в 250 мл уксусной кислоты, добавляют 150 г ацетата аммония и смесь кипятят 2 час. Уксусную кислоту отгоняют в вакууме, остаток растворяют в воде, выделившуюся смолу отделяют, а маточный

раствор подщелачивают концентрированным раствором едкого натра до щелочной реакции. Образовавшуюся эмульсию экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт взбалтывают с 10 г активированного угля, фильтруют, сушат