В настоящее время синтезировано большое количество семикарбазонов кетонов и альдегидов. Установлено, что миогие из них имеют ценные физиологические свойства. Введение ацила в семикарбазоны .может придать и.м «оные физиологические свойства за счет о:бразования дополнительной груллировки -Со-NH-, играющей важиую роль в жизни биологически.х систем. Синтезированы новые замещенные семнкарбазоны альдегидов и кетонов обп1ей фор.мулы: R-GO-NH-СО-ХН- С/ , где R - алкил, арил, замещенный арил, арилоксиалкил или за.мещенный арнлоксиалкил, R, R - водород, арил или замещенный арил. Способ -получения замещенных ацилсемикарбазонов основан на взаимодействии соответствующих замещенных ацилизоцианатов с различными гидразонами альдегидов или кетонов. Реакцию проводят в щироком интервале температур в среде органического раствоРителя или без него. Во всех случаях реакции проходят гладко и целевые продукты по лучают с достаточно высоким выходом. бензола при комнатной температуре добавляют раствор 0,22 г метилфенилгидразона в 0 м.г бензола. Поле 10 мин перемешивания реакционной смеси выпавший белый кристаллический н.родукт отфильтровывают, 1Промывают бензолом, сушат на воздухе и получают 0.70 г (69%) 4-(2,4-дихлорфеноксиацетнл)-семикарбазона ацетофенона. Продукт после перекристаллизации из смеси бензола С-изооктаном имеет т. пл. 180- Пайдено, %: С1 22.01; 21.74; N 12,99; 12,77. СпНиХзОзС. Вычислено, %: С1 22,18; N 13,12. Пример 2. Аналогично получают и очищают 4- (2,4-дихлорфеноксиацетил) -семикарбазон ацетона. Выход 84%, т. пл. 179-180°С. Найдено, %: N 11,29; 11,37. Ci.H.aCUNaOs. Вычислено, %: .N 11,00. Пример 3. К раствору 1 г 4-нитробензоилизоцианата в 20 мл безводного бензола при ко.мнатной температуре добавляют раство.р 0,7 г метилфенилгидразона в 20 мл бензола. После 10 мин перемешивания реакционной смеси выпавщий белый кристаллический продукт отфильтровывают, промывают бензолом, сушат iia воздухе и получают 1,56 г (92о/о) 4- (4-нитробензоцл) -семикарбазона ацетофенона.
После перекристаллизацн из ледяной уксусной кислоты продукт имеет т. пл. 216°С (с разложением).
Найдено, /о: С 59,15; 59,36; Н 4,56; 4,83; К 16,95; 16,96.
C,cIi,,N,04.
Вычислено. %: С 58.89; I 4.29; Х 17.17.
Пример 4. По вын еоинсаиному способу получают продукты, названия и свойстна которы.х г рнведеиы з табл. 1.
вор 1,07 г я-нитробензальдегидгидразона в 20 мл бензола. Сразу же с разогреванием выпадает желтый осадок. Для более иолного осаждения в реакнионную смесь добавляют И31)ок1аи, осадок отфильтровывают, про.мыва1GT изооктаиом, высушивают на воздухе и нолучают 2,03 г () 4-(.г-.лорбеизоил)-се.микарбазона /г-нитробенз альдегид а.
Продукт после перекристаллизаиии из емеси «беизол-нзооктаь имеет т. нл.230°С ( разд.).
Таблица 
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛИДЕНАЛ1ИНО- 1,5-ДИАЦИЛ(АРОИЛ)-БИУРЕТОВ | 1969 |
|
SU235013A1 |
| БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА, ПОДАВЛЯЮЩИЕ ПАТОГЕННЫЕ БАКТЕРИИ | 2008 |
|
RU2402531C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ЭТИЛАМИДОВ АРИЛОКСИАЛКИЛКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ | 1970 |
|
SU266769A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АЦИЛ-З-ИНДОЛИЛАЛИФАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ | 1971 |
|
SU320999A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ \-КАРБАМОИЛ-Ы-АЛКИЛ/АРИЛ/-АМИНОКЕТОНОВ | 1971 |
|
SU420619A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ а-АМИНОКСИАЦЕТОГИДРОКСАМОВОЙ КИСЛОТЫ | 1973 |
|
SU368742A1 |
| Способ получения замещенных семикарбазонов или карбалкоксигидразонов | 1979 |
|
SU1003753A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИАНСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ12Изобретение относится к области получения [зйзЛичных лоЛи'функциональных соединений Циансодержащих производных акриловой -кис- Лоты./ ^гп--^_7-о-, Y=-S, -S07 -So-i; | 1973 |
|
SU390070A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЦИЛ-4-АРИЛ (АЛКИЛ) СЕМИКАРБАЗИДОВбйБЛ^йТГиЛ | 1966 |
|
SU189421A1 |
| Способ получения производных @ -тетрагидро-1,2,4-триазинона-3 | 1981 |
|
SU988815A1 |
Данные ИК-спектроскопии подтверждают наличие двух карбонильных полос в области 1700-1800 , полосы C N IB области 1620 слг1 и полОС свободных и водородосвязанных грунн NH в области 3200 - 3400 , что подтверждает ациклическую структуру полученных соединений.
Пример 5. К раствору 1,18 г п-хлорбензоилизоцианата в 20 мл безводного бензола при комнатной температуре добавляют раст4- (2,4-Дихлорфс110ксиаце-j
тил)-семнкарбазон п-иитро-1
бензальдегидi
4- (о-Крезоксиацет1гл)-ссмпкарбазон бензальдегид
Пайдено, о/„: С 52,00; 52,30; П 3,22; 3,42; С1 10,18, 9,88; К 16,15; 16,13.
С1яПиС 1 зО4.
Вычислено, о/о: С 51,94; Н 3,17; С1 10,24; N 16,16.
Аналогично нолучаютдругие 4-ацил(ароил)семикарбазоны ароматических альдегидов, евойст1за которых ирнведены в табл. 2. СоедиHeinie иерекристаллизовывают из смеси бензола с изооктаном.
Предмет изобретения
Способ получения замещенных семикарбазонов общей формулы;
R
R- СО-ХГ1 --CO- NH-N C/
где R --алкил, арил, замещенный арнл, арилоксиалкил или замещенный арилоксиалкил, R - водород, алкил, арил или замещенный
ул я R -алкил, арил или замещенный .;:. Л, отличающийся тем, что, замещенные изоцианаты общей формулы
R-CO-NCO,
1де R имеет вышеиеречисленные значения, подвергают взаимодейетвию с гидразонами соответствующих альдегидов или кетонов с последующил выделением целевого продукта известными приемами.
