СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АЦИЛ-4-АРИЛ (АЛКИЛ) СЕМИКАРБАЗИДОВбйБЛ^йТГиЛ Советский патент 1966 года по МПК C07C281/06 

Пастояш,ее изобретение относится к способу получения неонисанных ранее н обладающих гербицидными свойствами нроизводных ацилсемикарбазидов 1-ацил-4-арил (алкил)семикарбазидов общей формулы

R-C-N-C-N-N Ri

li I 11 I I О Н О Н Н

взаимодействием анил(арнлокснацетил)изоцианатов с арил(алкил) гидразинами; R - арилоксиалифатический остаток, Ri-арил (алкил).

Пример 1. В смесь 12,7 г амида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и 80,0 мл безводного дихлорэтана быстро вносят 8 мл оксамелилхлорида. Далее реакционную массу в течение 10 мин перемешивают при комнатной температуре, а затем 2 час при нагревании на водяной бане до ирекран,ения выделения хлористого водорода. Последующей разгонкой реакционной смеси в вакууме получено 12,7 г (89,5%) 2,4-дихлорфеиоксиацетил-изоцианата, т. кип. 125С (0,1 мм рт. ст.).

К 2,4 г 2,4-днхлорфеиоксиацетилизоци-аната Б безводном бензоле добавляют избыток фенилгидразина, носле энергичной реакции смесь разбавляют серным эфиром н осадок отфильтровывают.

сиацетил)-1-фенилсемикарбазида. После перекристаллизации из метанола т. пл. продукта 158-159°С.

Пайдено, %: С1 20,15; 20,04.

CiBni..

Вычислено, % С1 20,03.

Пример 2. К 3,54 г фепоксиацетилизиоцианата в безводном бензоле добавляют 3,06 г /7-иитрофенилгндразина. Выпавший после энергичной реакции осадок отфильтровывают. Получено 5,37 г (81%) 4-(феноксиацетил)1-(п-нитрофеннл) семикарбазнда. После перекристаллизации из бензола т. пл. продукта 139-140°С.

Пайдено, %: С 54,68; 54,76;

Н 4,49; 4,58; N 16,68; 16,79.

Cisnu N40.,.

Вычислено, %; С 54,54; П 4,24; N 16,97.

Остальные семикарбазиды были синтезированы указаннымн выше способами.

Предмет изобретения

Способ нолучения 1-ацил-4-арил (алкнл)семнкарбазидов общей формулы

R-C-N-C-N-N-Ri 3 целью получения соединений, обладающих гербицидными свойствами, ацил(арилокси4ацетил) изоцианаты подвергают взаимодействию с арил(алкил) гидразинами.