СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ Ы-АЦИЛ(АРОИЛ)КАРБАЛ'\ИНОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1969 года по МПК C07C271/62 C07C269/02 

Изобретение относится к способу получения не описанных ранее замещенных этиловых эфиров N-а.цил (ароил)карбаминовой кислоты общей формулы

RCONHCOOCI-bCHoX,

где R-незамещенный или замещенный алкил или арил,

XSC(S)OR или -SC(S)NRR.

R и R -алкил,

которые могут найти юрименение в качестве физиологически активных веществ. Вышеуказанные карбаматы получают путем взаимодействия ацил (ароил)изоциаиата с S-p-оксиэтилалкилксантогенатОМ или с S-p-оксиэтилдиалкилдитиокарбаматом. Во всех случаях реакции проходят гладко и целевые продукты получаются с хорошими выходами.

Пример 1. Смесь 36 г (0,25 моль) этилксантогената натрия, 20,1 г (0,25 моль) этиленхлоргидрина и 100 мл ацетона нагревают :В течение 2,5 час .при 45-50°С и при перемешивании на водяной бане. После охлаждения смеси отфильтровывают осадок хлористого натрия, из фильтрата удаляют растворитель, оставшееся масло два раза промывают водой и экстрагируют бензолом. Из экстракта в вакууме удаляют бензол и в остатке получают 36,9 г (89о/о) S-p-оксиэтилэтилксантогената в виде тяжелого, неперегоняющегося дурно пахнущего масла, По 1,5785.

Найдено, /ц: S 38,89, 88,67. СоН 108202.

Вычислено, о/с- S 38,55.

К 3,85 г бензоилизоцианата в 50 мл безводного бензола прибавляют при комнатной температуре 4,27 г р-оксиэтилэтил«сантогената. Смесь при иеремещивании при комнатной температуре выдерживают в течение 30 лшн,; отфильтровывают выпавщий кристаллический осадок, перекристаллизовывают его из смеси эфира и четыреххлористого углерода и получают 7,8 г (95,) Ы-бензоил-о-р-(эт 1лксантогенил)-этилкарбамата с т. пл. 92-94°С с разложением.

Найдено, о/о: N 4,26; 4,29. Ci3Hi3NS204. Вычислено, о/о: N 4,47. Аналогично получают остальные N-ацил (ароил)-о-р-(алкилксантогенил) - этилкарбаматы, некоторые из которых пр)1ведены в табл. 1.

Пример 2. Смесь 34,2 г (0,2 моль) диэтилдитиокарбамата натрия, 16,1 г (0,2 моль) этиленхлоргидрина и 150 мл дистиллированной воды или ацетона нагревают на водяной бане при перемешивании при 45-50°С в течение 4 час. После охлаждения смеси выпавшее масло экстрагируют горячим бензолом. Бензольный раствор два- раза промывают во-дои, в вакууме на водяной бане отгоняют растворитель, остаток сущат до постоянного

Таблица 1