СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ДИАЛКИЛАМИНОДИАЦЕТИЛЕНОВ Советский патент 1969 года по МПК C07C211/23 C07C209/08 C07C215/24 C07C211/21 

Известен способ получения 1-диалкиламинодиацетиленов взаимодействием диацетиленовых бромидов с третичными аминами в присутствии органического растворителя.

С целью увеличения выхода конечного продукта, предложен способ получения 1-диалкиламинодиацетиленов, заключающийся в том, что диацетиленовые бромиды подвергают взаимодействию с вторичными аминами в среде органического растворителя.

Пример. 1-(Д им ети л ам и и о)-5-о к с и5-м е т и л г е к с а д и и н-1,3. К 50 мл 20%-него раствора диметиламина в эфире прибавляют 1-бром-5-метилгексадиин-1,3-ол-5, полученный из 5,4 г 5-метилгексадиин-1,3-ола-5 по известной методике, и оставляют на 5 час при комнатной температуре. Продукт реакции разбавляют водой, экстрагируют эфиром, промывают водой и сушат поташом. После отгонки эфира получают 5,2 г целевого продукта (69%, считая на 5-метилгексадиин-1,3-ол-5); т. кип. 85°С (45 мм. рт. ст.}; т. пл. 40-45°С.

Найдено, %: С 71,33; 71,52; Н 8,70; 8,69; N 9,42; 9,46.

CgHiaON.

Вычислено, %: С 71,49; Н 8,67; N 9,26.

прибавляют при комнатной температуре раствор 5,55 г 1-бромоктадиен-1,3, 20 мл эфира и оставляют при комнатной температуре на ночь. Добавляют воды, экстрагируют эфиром и сушат поташом. После отгонки эфира получают 4,1 г (92%) с т. кип. 65°С при 0,45 мм рт. ст.; п 1,5222.

Найдено, %: С 80,34; 80,42; Н 10,14; 10,12; N 9,64; 9,48. CioHiaN.

Вычислено, %: С 80,48; Н 10,13; N 9,39. ИК-спектр 2150 и 2220-2250 CM-I.

1 - (Д И м е Т И Л а м И Н о) -б у Т а Д И И Н-1,3. В колбу, снабженную холодильником и приемником, охлаледаемым сухой углекислотой, помеш,ают 2 г 1-(диалкиламино)-5-окси-5-метилгексадиина-1,3, 0,2 г едкого кали, 10 мл силиконового масла и смесь медленно нагревают в вакууме 20 мм рт. ст. и при температуре бани 140°С, собирая в приемнике продукты пиролиза. После перегонки получают 0,9 г (72,5%) целевого продукта; т. кип. 60-61°С при II мм рт. ст.; п 1,5328.

Найдено, %: С 77,06; Н 7,62; N 14,61. 3 Предмет изобретения Способ получения 1-диалкиламинодиацетиленов взаимодействием диацегиленовых броМИДОВ с аминами в присутствии органическо- 5 4 го растворителя, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода конечного продукта. в качестве амина используют вторичные амины.