СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,1-ДИАЛКОКСИБУТЕН-1-ИН-3 Советский патент 1969 года по МПК C07C43/14 C07C41/01 

Изобретение относится « синтезу неописанных ацетиленовых ацеталей кетена, на пример, 1,1 -д иалкоксибутен-1 -ин-3. Способ заключается в том, что 1-бром-5метилгексадикн-1,3-ол-5 обрабатывают алкоголятами щелочного металла или спиртом, например метиловым, с последующей обработкой полученного i, 1 -диалкокси-5-окси-5-метилгексена-1-ин-З едким «али при 130-140° С. Пример 1. Получение 1-Диметокси-5-окси5-метилгексен-1 -ин-3. К раствору 2 г Na в 80 мл метанола при кипячении Прибавляют метанольный раствор 1-бром-5-метилгексадиин-1,3-ола-5. Реакционную смесь кипятят 2 час, после чего отгоняют избыто метанола, остаток растворяют в воде, экстрагируют эфиром и высушивают поташом. После отгонки эфира получают 5,1 г целевого продукта (85%, считая на Ь-метилгексадиин,3-ол-5) с т. кип. 69-70°С (0,3 мм рт. ст.) о 1,5080. Найдено, %: С 63,45, 63,39; Н 8,10, 8,05. СаМ./Л Вычислено, %: С 63,51; Н 8,29. макс 287 ММК (в этаноле) s 9500; ИК-спектр 1640 (); 2210 (С С); 3400 CM-i (-ОН). Пример 2. Получение 1-диметоксибутен1-ин-3. В колбу, снабженную холодильником и приемником, охлаждаемым сухой углекислотой, помещают смесь 6 г 1-диметокси-5-окси-5-метилгексен-1-ин-З и 0,5 г едкого кали и нагревают лри температуре бани 130-140° С в вакууме 15 мм рт. ст. с отгонкой продуктов пиролиза. После перегонки получают 3,1 г(78,5%) целевого продукта с т. кип. 52° С (10 м.ч рт. ст.); по 1,4826. Найдено, %: С 63,94, 63,88; Н 7,05, 7,08. CeHgOa Получено, %: С 64,27; Н 7,19. .шкс286 ммк (в этаноле) 8 8800; ИК-спектр 3290 (СН); 2100 (-С СН); 1636 см-i (). Предмет изобретения Способ получения 1,1-диалкоксибутен-1-ин-3, отличающийся тем, что 1-бром-5-метилгексадиин-1,3-ол-5 подвергают взаимоде|1ствию с метиловым спиртом или метилатом натрия при кипении, полученный при этом 1,1-диалкокси-5-окси-5-метилгексен-1-ин-3 о.брабатывают едким кали при температуре 130-140° С в вакууме иорядка 15 мм рт. ст. с .последующим, выделением целевого продукта известными приемами.