Предложен способ получения виниловых зфиров ацетиленовых оксиалкиламинов общей формулы
CH2 CHOR N-CR.C Е CR,
(СН2 СНОСНаСН2-),
где R - водород, R - алкилен, например (СН С-СМ.-), этилен.
Способ заключается в том, что виниловые эфиры первичных или вторичных оксиалкиламииов, например виниловый эфир этаноламина, подвергают взаимодействию с 1-галоидалкином-2-бромистым пропаргилом в среде органического растворителя, смешивающегося с водой, в присутствии едкого кали. Целевой продукт выделяют известным способом.
Пример 1. К смеси 6,53 г винилового эфира этаиоламина, 2,8 г КОП в 10 мл диоксана, перемешивая нрибавляют 5,95 г бромистого пропаргила, добавляют воды, перемешивают около 1 час, верхний слой отделяют, сушат над сульфатом магния. Перегонкой получают 3,8 г продукта 1-(винилоксиэтиламино)-пропин-2(СЫз-СНОСП.СПг-КЧ-1СП2- ). Конверсия 61%, выход 970/о, т. кии. 88° С (10 лш рг. ст., df 0,9364, По 1,4635, MRo 37,12, вычислено 37,37.
СуПцОМ.
Вычислено, %: N 11,18.
Пример 2. К смеси 7,86 г дивииилового эфира диэтаноламина, 2,8 г КОН в 10 мл диоксана прибавляют 5,95 г бромистого пропаргила.
После добавления воды, перемешивания в течение 1 час и обычной обработки получают 8,5 г (86,3%) продукта (винилоксиэтил) -амино -пропин-2
(СП2-СПОСП2СП2)2-NCnsC Е СП) .
,20
Т. кип. 71° С (1,2 мм рт. ст.).
0,9532, 04
20
По 1,4725, MRo 57,28, вычислено, 57,29. Пайдено, %: N 7,38. СпПпОгМ.
Вычислено, %: N 7,17. Литературные данные: Т. кип. 83° С
(1,5 мм рт. ст.), df 0,9539, п о 1,4725.
Пример 3. Вынилоксиэтилдипрониниламин СП. СПОСП2СП2М-(СН2СЕ ЗП)2 получают с выходом 89% в результате взаимодействия 1 моль винилового эфира этаноламина с 2 моль бромистого нропаргила в условиях примера 2.
df 1,0018,
Т. кип. 118° С (10 мм рт. ст.),
По° 1,4798, MRo 49,29, вычислено 49,38. Найдено, %: N 8,78. CioHiaON. Вычислено, %: N 8,58.
Предмет изобретения
Способ получения виниловых эфиров ацетиленовых оксиалкиламинов общей формулы
СНг CHOR N-CRaC
CR, R
(СН2 СНОСНаСН2-),
где R - водород,
R-алкилен, например ЧСН С-СНа-),
этилен, отличающийся тем, что виниловые эфиры первичных или вторичных оксиалкиламинов, например виниловый эфир этйноламина, подвергают взаимодействию с 1-галоидалкином-2-бромистым пропаргилом в среде диметилформамида в присутствии гидроокиси щелочного металла с последующей обработкой реакционной смеси водой, отделением образующегося при этом органического слоя и перегонкой его.
