СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛА а-МЕТИЛ-а-АМИНО-у- (ИНДОЛИЛ-З)-МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1969 года по МПК C07D209/20 

Изобретение относится к способам получения соединений, которые могут найти применения в синтезе веществ, обладающих физиологической активностью.

Предлагается способ получения нитрила «-метил-а-амино-у- (индолил-3) -масляной кислоты, заключающийся в том, что 4-(индолил-3)-бутанон-2 подвергают взаимодействию с цианистым натрием в присутствии хлористого аммония и избытка гидроокиси аммония в среде полярного органического растворителя, например метанола, при температуре, не превып1ающей температуры кипения водяной бани, с последующим выделением полученного продукта известным способом.

Пример. В ампулу помещают смесь 3,74 г (0,02 моль 4-(индолил-3)-бутанона-2 в 25 мл метанола, 1,0 г (0,02 моль) цианистого натрия и 1,2 г (0,02 моль) хлористого аммония в 10ж.л воды и 30 мл 25%-ного водного раствора гидроокиси аммония. Запаянную ампулу нагревают на водяной бане 6-8 час при 60-70° С и 2 час нри 80° С. В течение этого времени на дне ампулы выделяется темно-красный маслянистый слой. ,,

аммиака. Высущенный над прокаленным сульфатом натрия эфирный раствор образует устойчивый хлоргидрат белого цвета с т. пл. 139-140 С. Найдено, %: С1 14,12.

CisnieClNs.

Вычислено, %: С1 14,22.

После нолной отгонки эфира оставшееся масло начинает кристаллизоваться при растиранни стеклянной палочкой. Добавление на кристаллизующееся масло абсолютного эфира способствует образованию более мелких и четких кристаллов основания с т. пл. 103-104° С.

Однако вследствие растворимости в эфире выход составляет всего 55-60%.

Если эту же операцию вести с применением минимального количества эфира, то выход составит 67-70%, а т. пл. 96-98° С. Основание с такой температурой плавления достаточно чисто для применения в реакциях.

Найдено, %: С 73,48; Н 7,33; N 19,48.

C.sHisNs.

Вычислено, %: С 73,23; П 7,04; N 19,71.

Оксалат имеет т. нл. 127-128° С.

- - -. П р е д м е.т-из о б р ет.ен и Я

Способ получештя нитр1гяа;адаетил-а-аминоу-(индолил-3),-масляной кисДфты, отличающийся , что 4-(индЬлйл-3)-бутаион-2 подвергаю.т вза-имсгде1гетвию-с-ц-и-аиистым натрием 34

в присутствии хлористого аммония и избытка при температуре - не выше температуры кипегидроокиси аммония в среде поляриого орга- ния водяной бани с последующим выделением нического растворителя, например метанола, полученного продукта известным способом.

24651