Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в синтезе биологически активных веществ.
Предлагается способ получения 4-бромфурфурола, заключающийся в том, что 4,5-дибром-2-диэтоксиметилфуран подвергают взаимодействию с о-анизиллитием в токе азота при температуре О-5°С с последовательной обработкой полученного 5-литий-4-бром-2-диэтоксиметилфурана водой и разбавленной соляной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример. К раствору фениллития, полученного из 0,9 г (0,13 г-атом) лития и 10,09 г (0,063 моль) бром бензола в 45 мл абсолютного эфира, при О-5°С iB токе азота прибавляют 14,4 г (0,076 моль о-броманизола. Через 20 мин при этой же температуре приливают 12 г (0,036 моль} 4,5-дибром-2-диэтоксиметилфурана в 25 мл абсолютного эфира. Реакционную массу перемешивают 30 мин при 10-15С. Затем добавляют 100 мл воды и 2 мл уксусной КИСЛОТЫ. Из эфирного слоя отгоняют 40 мл эфира, после чего остаток нагревают на водяной бане при 35-40°С с 7 мл 15%-ной соляной кислоты 1,5 час. К смеси добавляют 50 мл воды. Органический слой отделяют и взбалтывают с 20 мл 35%-ного раствора бисульфита натрия 2 час. Образовавшееся бисульфитtioe соединение отфильтровывают, промывают
Эфиром, растворяют в минимальном количестве воды и разлагают насыщенным раствором поташа. Выделившийся альдегид отделяют, промывают водой и высушивают. Выход 2,2 г (34%); т. пл. 58°С (из четыреххлористого углерода).
Найдено, %: С 34,11; Н 1,60; Вг 45,32.
CsngBrOo.
Вычислено, %: С 34,31; Н 1,72; Вг 45,66.
Оксим имеет т. пл. 144-145°С (из 60%-ного спирта).
Найдено N 7,95%.
C5H4BrN02.
Вычислено N 7,37%.
Симикарбазон имеет т. пл. 200-201°С (из спирта).
Найдено N 18,45%. CgHoBrNgOa. Вычислено N 18,10%.
Предмет изобретения
Способ получения 4-бромфурфурола, отличающийся тем, что 4,5-дибром-2-диэтокс.иметилфуран подвергают взаимодействию с о-анизиллитием в токе азота при температуре О-5°С с последовательной обработкой полученного 5-литий-4-бром-2-днэтоксиметилфурана водой и разбавленной соляной кис
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| АН СССР ' --- -f^CFCO.QJHAH''^ ^iATcH'''Hfl • '->&I. | 1965 |
|
SU170513A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛМЕРКАПТО-2-ТИЕНИЛ- ИЛИ 2- | 1965 |
|
SU169534A1 |
| Способ получения хлор- и/или бромсодержащих соединений бензимидазолона | 1974 |
|
SU520915A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕПИЯ 5-ХЛОРАЦЕНАФТЕНХИНОНА | 1970 |
|
SU278671A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-БРОМФУРФУРОЛА | 1971 |
|
SU306124A1 |
| Способ получения простых гликолевых эфиров | 1973 |
|
SU541428A3 |
| Способ получения @ -бромкарбоновых кислот ряда адамантана | 1983 |
|
SU1219584A1 |
| СПОСОБ УНИЧТОЖЕНИЯ ПАРАЗИТОВ, АКАРИД И МОЛЛЮСКОВ | 1989 |
|
RU2011346C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ БУТЕНОЛИДОВ | 1971 |
|
SU295759A1 |
| Способ получения 5-бром-6-фторстероидов | 1971 |
|
SU422242A1 |
