СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ХЛОР-2-АЛКОКСИМЕТИЛ-4- ЦИАНЦИКЛОГЕКСАНА Советский патент 1969 года по МПК C07C253/30 C07C255/46 

Предложен способ получения 1-хЛор-2-алкоксиметил-4-цианциклогексана, например 1-хлор-2-метилоксиметил-4 - цианциклогексана. Эти соединения, содержащие в молекуле циклогексанового кольца различные группЫ- циан, алкоксиметилен, хлор, могут найти применение в качестве пластификаторов и физиологически активных веществ. Способ состоит в том, что 4-цианциклогексен подвергают взаимодействию с а-хлорметилалкиловым эфиром, например а-хлорметилметиловым, в среде эфира в присутствии хлористого цинка. Целевой продукт выделяют известным способом.

Пример. В колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 53,5 г (0,5 моль) 4-цианц:иклогексена, 100 мл серного эфира и 20% безводного хлористого цинка на общий реакционный компонент. К реакционной массе по каплям прибавляют 40,25 г (0,Ь моль} а-хлорметилметилового эфира при температуре 10-20°С, перемешивая 30 мин, после чего перемешивание продолжают около 15 час. Затем реакционную, смесь обрабатывают насыщенным раствором NaHCOa и водой, сушат над Na2S04 и фракционируют. При этом выделяют 10 г исходного сырья и 59,02 г (62,9%) 1-хлор-2-метоксиметил-4-цианциклогексана с т. кип. 118-120°С (4 мм рт. ст.), 1,4788, df 1,1093, MRo : найдено 47,92, вычислено 47,89.

Найдено, %: С 57,48; Н 7,49; С1 18,71; N 7,39.

СэНиОСШ.

Вычислено, %: С 57,60; Н 7,51; С1 18,89; N 7,46.

В ИК-спектре наличие частоты поглощения 739 свидетельствует о присутствии С-С1-СВЯЗИ и 1108 С7И-1 - С-О-С-связи простых эфирных групп, 1384 о колебании С-Н-связи в СНз-группе, 1450 см-i относится к деформационному колебанию С-Нсвязи в СН2- .и СНз-группе, 2883 и 2927 к антисимметричному и симметричному колебанию С-Н-связи в СНз-группе и 2246 см доказывает наличие CN-группы.

Аналогично синтезируют 1-хлор-2-этоксиметил-4-цианциклогексан, т. кип. 128-130°С

df

1,0759, MRo :

(4 мм рт. ст.), .пь 1,4735,

найдено 52,58, вычислено 52,40, выход 76,2%.

Найдено, %: С 59,48; Н 7,91; С1 17,45; N 6,88.

CioHieOClN.

Вычислено, %: С 59,55; Н 8,00; С1 17,58; N 6,94.

Предмет изобретения

3 , .4

тем, что 4-цианцйклюгексен подвергают взаи- :реде эфира в присутствии хлористого цинка с модей-ствию с а-хлорметилалкиловым эфиром,последующим выделением целевого продукта

например а-хлорметилметиловым эфиром, в Известными приемами.

247282 -,